1,4-Бутандиол
1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.
1,4-Бутандиол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | бутан-1,4-диол | ||
Хим. формула | C4H10O2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 90,121 г/моль | ||
Плотность | 1,017 г/см³ | ||
Поверхностное натяжение | 0,0446 Н/м | ||
Динамическая вязкость | 0,0849 Па·с | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 20 °C | ||
• кипения | 235 °C | ||
• вспышки | 121 °C | ||
• самовоспламенения | 350 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 14,5 | ||
Растворимость | |||
• в воде | смешивается | ||
• в этаноле, ацетоне | растворим | ||
• в эфире, CCl4 | умеренно | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,446 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 110-63-4 | ||
PubChem | 8064 | ||
Рег. номер EINECS | 203-786-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | EK0525000 | ||
ChEBI | 41189 | ||
ChemSpider | 13835209 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 1525 мг/кг (крысы, перорально) | ||
Фразы риска (R) | R22 | ||
Фразы безопасности (S) | S36 | ||
Краткие характер. опасности (H) | H302, H336 | ||
Меры предостор. (P) | P301+P312, P330 | ||
Сигнальное слово | осторожно | ||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Химические свойства
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора[2]:
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[3].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[4].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов[5].
Применение
Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.[6]
Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[1];
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[7].
Рекреационное употребление
1,4-Бутандиол может служить как замена гидроксибутирата натрия (депрессант, используемый как психоактивное вещество), путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.
Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».
Фармакодинамика
1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.[8] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.
Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.[9] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.
Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.
Правовой статус
1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.
Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.
Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2[10] КоАП РФ:
[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
Примечания
Литература
- Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза30 000 экз. . — М.: Химия, 1968. — 848 с. —
- Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия . — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.