1,4-Бутандиол

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора^[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}}$

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол^[3].
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты^[4].
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов^[5].

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.^[6]

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора^[1];
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами^[7].

1,4-Бутандиол может служить как замена гидроксибутирата натрия (депрессант, используемый как психоактивное вещество), путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.^[8] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.^[9] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2^[10] КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза (рус.). — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
• Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия (рус.). — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.