м-Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой . Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина.
| м-Фенилендиамин[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1,3-фенилендиамин |
| Сокращения | MPDA |
| Традиционные названия | м-фенилендиамин |
| Хим. формула | C6H8N2 |
| Рац. формула | C6H4(NH2)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 108,14 г/моль |
| Энергия ионизации | 689 кДж/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 62,8; 103 °C |
| • кипения | 257; 282-284; 287 °C |
| • самовоспламенения | 560 °C |
| Мол. теплоёмк. | 159,6 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | –7,8 кДж/моль |
| Давление пара | 0,62 мм рт. ст. (100 °C) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 35,125 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| Рег. номер EINECS | 203-584-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | SS7700000 |
| ChEBI | 8092 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ |
| ЛД50 | 110-149,25 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | ирритант |
| Фразы риска (R) | R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68 |
| Фразы безопасности (S) | S28, S36/37, S45, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) | H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410 |
| Меры предостор. (P) | P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |    |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления[3].
Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.
Получение и лабораторная очистка
м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[4].
В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[5].
Физические свойства
м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[4].
Химические свойства
м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый[англ.]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[4].
Применение
Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью.Используется при производстве эпоксидных смол.
Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[4].
При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски[6].
Физиологическое действие
Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.
1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.
ПДК в рабочей зоне — 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76[7]
ЛД50 на мышах — около 110 мг/кг (при пероральном введении).
Примечания
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр м-фенилендиамина. Дата обращения: 9 января 2014.
- Sigma-Aldrich. ИК-спектр м-фенилендиамина. Дата обращения: 9 января 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр м-фенилендиамина. Дата обращения: 9 января 2014.