1,1-Дифтор-1-хлорэтан

1,1-Дифтор-1-хлорэтан — фторорганическое соединение, фторуглеводород этанового ряда. Имеет озоноразрушающий потенциал ODP = 0,065. Торговая марка (СССР, РФ) — хладон 142в.

1,1-​Дифтор-​1-​хлорэтан
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,1-​Дифтор-​1-​хлорэтан
Традиционные названияДифторхлорэтан, Фреон 142в, R-142в
Хим. формулаC2F2ClH3
Рац. формулаCH3CF2Cl
Физические свойства
Состояниебесцветный газ
Молярная масса100,495 г/моль
Плотность1,113 г/см³ при 20 °С
Энергия ионизации11,98 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления-130,8 °C
 • кипения-9,2 °C
 • разложения400 °C
Критическая точка

температура: 136,45 °C


давление: 4,138 МПа


плотность: 459 кг/м³
Структура
Дипольный момент7,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS75-68-3
PubChem
Рег. номер EINECS200-891-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Физические свойства

Бесцветный горючий газ со слабым запахом. Воспламенение имеет замедленный характер и не переходит во взрыв. При взаимодействии с водой и воздухом вредных веществ не образует. При температуре выше 400 °С разлагается с образованием токсичных веществ.

Химические свойства

Пиролиз дифторхлорэтана при температуре 870 °С является промышленным способом получения винилиденфторида, основы для получения фторопластов.

CH3CF2Cl → CH2=CF2 + HCl

Получение

Известны несколько способов получения 1,1-дифтор-1-хлорэтана из источника — 1,1-дифторэтана[2]:

  • хлорирование источника, с инициированием процесса активным светом в четырёххлористом углероде или в присутствии воды (применение ограничено сложностью процесса хлорирования в фотохимических реакторах и необходимостью мощных источников активного света);
  • термическое хлорирование источника в газовой фазе при температуре 295—304 ³C в присутствии инициатора — окиси азота или фтора (максимальный выход целевого продукта 86,4 %, степень конверсии источника до 35 %)
  • газофазное хлорирование источника при повышенной температуре (100—200 °С) в присутствии разбавителя (аргон и четырёххлористый углерод) и инициатора (фтора), с последующим выделением целевого продукта из реакционных газов (выход целевого продукта 92,5—96 %, конверсия источника 57—65 %); способ опасен: смесь 1,1-дифторэтана с хлором взрывоопасна.

Применение

Хладон-142в является хладагентом в кондиционерах, используется как рабочее вещество в тепловых насосах, в качестве растворителя и порообразователя при получении пенопластов, сырья для фторорганического синтеза.

Производство

В России, согласно данным Росстата, производится от 800 до 2000 тонн дифторхлорэтана[3]:

200020012002200320042005200620072008
около 700около 800около 1050около 1450около 1600около 1950около 1500около 1000около 800

Примечания