1,1,3,3-Тетраметилгуанидин

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
; Структурная формула тетраметилгуанидина	; Трёхмерное изображение молекулы тетраметилгуанидина
Общие
Систематическое; наименование	1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
Сокращения	англ. TMG
Традиционные названия	Тетраметилгуанидин
Хим. формула	С5H13N3
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость
Молярная масса	115.177 г/моль
Плотность	0,918 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-30 °C
• кипения	160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	13.0±1.0
Оптические свойства
Показатель преломления	1.469
Классификация
Рег. номер CAS	80-70-6
PubChem	66460
Рег. номер EINECS	201-302-7
SMILES	CN(C)C(=N)N(C)C
InChI	1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3 KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Номер ООН	2920
ChemSpider	59832
Безопасность
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин (англ. 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, англ. TMG) — химикат, производное гуанидина. Сильное органическое основание с показателем pK_a=13.0±1.0^[1]^[2].

Получение

Впервые был получен с помощью S-метилирования и аминированием тетраметилтиомочевины.Альтернативные способы начинаются с цианида иода^[3]. Запатентован эффективный способ получения из гидрохлорида диметиламина и диметилцианамида^[4].

Применение

Используется в качестве сравнительно недорогого не-нуклеофильного основания при алкилировании^[3], а также как катализатор при производстве полиуретана^[5]. Из-за лёгкой доступности использовался как прекурсор при синтезе для исследовательских целей^[6] вещества, аналогичного одному из отравляющих веществ из семейства «Новичок»^[7].

Примечания

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]