1,1,1-Трихлорэтан, также известный как метилхлороформ — хлоралкан, представляющий собой бесцветную жидкость с душистым запахом. В больших концентрациях ядовит.
| 1,1,1-трихлорэтан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C2H3Cl3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 133.404 г/моль |
| Плотность | 1,34 ± 0,01 г/см³[1] |
| Энергия ионизации | 11 ± 1 эВ[1][2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −23 ± 1 ℉[1] и −30,4 °C[2] |
| • кипения | 165 ± 1 ℉[1] и 74,09 °C[2] |
| Пределы взрываемости | 7,5 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 100 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 5,9E−30 Кл·м[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 71-55-6 |
| PubChem | 6278 |
| Рег. номер EINECS | 200-756-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KJ2975000 |
| ChEBI | 36015 |
| ChemSpider | 6042 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
Впервые трихлорэтан был синтезирован в 1840 году.
Получение
Впервые 1,1,1-трихлорэтан был получен в 1840 году химиком Анри Виктором Ренью. На первом этапе 1,1-дихлорэтан получили по реакции:
Эта реакция катализируется с помощью различных кислот Льюиса, например, хлорида алюминия, хлорида железа (III), или хлорида цинка. Затем 1,1-дихлорэтан превращают в 1,1,1-трихлорэтан по реакции с хлором под ультрафиолетовым облучением:
Выход такого радикального хлорирования составляет 80—90%, а побочный хлористый водород может быть рециркулирован в первый шаг в этом процессе. Основной побочный продукт является изомерным соединением 1,1,2-трихлорэтаном, от которого 1,1,1-трихлорэтан может быть отделен перегонкой.
Несколько меньшее количество 1,1,1-трихлорэтана получают из реакции винилиденхлорида и хлористого водорода в присутствии катализатора — хлорида железа(III)
Безопасность
Малоопасное по степени воздействия на человеческий организм, токсичное вещество[3].
Класс опасности IV по ГОСТ 12.1.005-76[4]. Рекомендуемая ПДК 1,1,1-трихлорэтана в воздухе рабочей зоне составляет 20 мг/м³[5].
Вещество может оказывать негативное воздействие на озоновый слой.