Эруковая кислота

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)^[2]:

• Рапсовое масло — 56—65 %;
• Горчичное масло — 50 %;
• Сурепное масло — 47 %.

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8—11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1—3,5 %)^[3].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %)^[4], арахисе^[5].

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую^[6][7] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу^[8].

Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла^[9].

Согласно исследованиям начала 1970-х на лабораторных крысах эруковая кислота не полностью разлагается в организме, что может быть причиной отложения жиров в мышцах и поражения миокарда^[10] при достаточно высоких дозах (выше 1 г на 1 кг массы тела в день, при этом порог наблюдаемости эффекта — 0.7 г на 1 кг массы тела в день^[11]), поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2—5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается Канола — пищевое рапсовое масло с содержанием эруковой кислоты менее 2 %^[12].

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, альтеративный гепатит (токсическую дистрофию печени), а впоследствии цирроз печени (чаще атрофический)^[13].

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля^[14].

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с [1] Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

• Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.