Хинолин
Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).
| Хинолин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C9H7N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 129,16 г/моль | ||
| Плотность | 1,093 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,62 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -15 °C | ||
| • кипения | 237,1 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | 174,9 кДж/моль | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 7,6E−30 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 91-22-5 | ||
| PubChem | 7047 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-051-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | VA9275000 | ||
| ChEBI | 17362 | ||
| Номер ООН | 2656 | ||
| ChemSpider | 6780 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические и химические свойства
Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[2][3]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[3].
Промышленное получение
Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза
- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
- Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II).В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
- Из β-кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
- Из анилина и β-кетоэфиров[4] (en:Conrad-Limpach synthesis).
- en:Gould-Jacobs reaction
Токсикология и безопасность
Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[5].
Примечания
Литература
- Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
- Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.