Тетрафторэтилен
Тèтрафтòрэтиле́н[8] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.
Тетрафторэтилен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | Тетрафторэтилен | ||
Сокращения | ТФЭ, мономер 4 | ||
Традиционные названия | Тетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен, | ||
Хим. формула | |||
Рац. формула | [1] | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 100, 016 г/моль | ||
Энергия ионизации | 10,12 эВ[7] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −131,15 °C | ||
• кипения | −76,5 °C | ||
Критическая точка | 33,3 °C, 5,72 кг/м3 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0 Кл·м[7] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 116-14-3 | ||
PubChem | 8301 | ||
Рег. номер EINECS | 204-126-9 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 38866 | ||
ChemSpider | 8000 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 30 мг/м³[2] | ||
ЛД50 | 200-955 мг/кг[3] | ||
Токсичность | Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[4] относятся к 4-му[5] классу опасности (для человека)[6] | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.
Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности[9] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.
Физические и химические свойства
Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.
Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°[10].
Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[11].
Получение тетрафторэтилена
В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[11]:
,
или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:
.
В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[11][12]:
.
Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[13]:
,
.
Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.
Физические свойства[11]
Стандартная энтальпия образования = −659,5 кДж/моль.
Теплота плавления 7,714 кДж/моль.
Пожароопасность[11]
Класс опасности 4.
Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.
Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:
Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.
Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.
Химические свойства
На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[12]:
.
При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[11][12], например:
.
В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[11]:
.
При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[11]:
.
Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[11][13]:
.
На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[11][12][13]
Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.
Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[14]
Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:
- с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
- с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
- с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)[14].
Токсичность
Техника безопасности
Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[15].
ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3.
Сферы применения
Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).