Тетрафторэтилен

Тèтрафтòрэтиле́н[8] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тетрафторэтилен
СокращенияТФЭ, мономер 4
Традиционные названияТетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен,
Хим. формула
Рац. формула[1]
Физические свойства
Молярная масса100, 016 г/моль
Энергия ионизации10,12 эВ[7]
Термические свойства
Температура
 • плавления−131,15 °C
 • кипения−76,5 °C
Критическая точка33,3 °C, 5,72 кг/м3
Структура
Дипольный момент0 Кл·м[7]
Классификация
Рег. номер CAS116-14-3
PubChem
Рег. номер EINECS204-126-9
SMILES
InChI
ChEBI38866
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация30 мг/м³[2]
ЛД50200-955 мг/кг[3]
ТоксичностьОбладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[4] относятся к 4-му[5] классу опасности (для человека)[6]
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.

Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности[9] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°[10].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[11].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[11]:

,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

.

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[11][12]:

.

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[13]:

,
.

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[11]

Стандартная энтальпия образования  = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность[11]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[12]:

.

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[11][12], например:

.

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[11]:

.

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[11]:

.

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[11][13]:

.

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[11][12][13]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[14]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

Токсичность

Техника безопасности

Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[15].

ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3.

Сферы применения

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).

См. также

Примечания