Сахароза

Биосинтез сахарозы протекает через уридиндифосфатглюкозу и фруктозо-6-фосфат. Реакция катализируется ферментом сахарозо-6-фосфатсинтазой.

Сахароза синтезируется преимущественно фотосинтезирующими организмами (растениями, водорослями и цианобактериями), но также может синтезироваться в качестве термопротектора некоторыми термофильными бактериями^[3]. Сахароза является конечным продуктом фотосинтеза и в природе встречается во многих растениях вместе с моносахаридами глюкозой и фруктозой. Во многих фруктах, таких как ананас и абрикос, сахароза является основным углеводом, содержащимся в мякоти плодов. В других плодах, например, в винограде и грушах, сахароза присутствует примерно в равных или меньших количествах по отношению к другим.

В чистом виде сахароза представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса коричневато-оранжевого оттенка — карамель. Сахароза имеет очень высокую растворимость в воде. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 ℃) и 487 (100 ℃), в этаноле 0,9 (20 ℃). Малорастворима в метаноле. Плохо растворима в диэтиловом эфире. Плотность равна 1,587 г/см³.

В сахарозе мономеры глюкозы и фруктозы образуют эфирную связь между С1 на глюкозильной субъединице и С2 на фруктозильной единице (гликозидная связь). В отличие от большинства других дисахаридов, гликозидная связь в сахарозе образуется между восстанавливающими концами глюкозы и фруктозы, а не между восстанавливающим концом одной и невосстанавливающим концом другой. Эта связь ингибирует дальнейшее связывание с другими сахаридными единицами и предотвращает реакцию сахарозы с другими макромолекулами, как это происходит с глюкозой и другими редуцирующими сахарами. Поскольку сахароза не содержит аномерных гидроксильных групп, её относят к невосстанавливающим сахарам.

Сахароза не проявляет восстанавливающих свойств — она не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта, поскольку не образует открытую форму и поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией со щелочами. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко окрашенный синий раствор комплекса сахарозы и ионов меди. Альдегидная группа в сахарозе отсутствует: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не даёт реакцию «серебряного зеркала», а с гидроксидом меди(II) не проходит реакция «медного зеркала».

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Сахароза кристаллизуется в моноклинной пространственной группе с параметрами решётки при комнатной температуре a = 1,08631 нм, b = 0,87044 нм, c = 0,77624 нм, β = 102,938°.

Чистоту сахарозы обычно определяют поляриметрически. Удельное вращение при 20 ℃ плоскополяризованного жёлтого света D-линии натрия (длина волны 589 нм) составляет +66,47°. Коммерческие образцы сахара анализируются с использованием данного параметра.

Сахароза плавится при 186 ℃ с разложением (образуется карамель). Как и другие углеводы, она горит в присутствии кислорода. При смешивании сахарозы с нитратом калия (окислитель) и небольшим количеством катализатора (оксид железа(III), оксид марганца(IV) и другие) можно получить заряд для твердотопливной ракеты, которое используется для приведения в движение любительских ракет.

Сахароза самопроизвольно воспламеняется в присутствии хлорноватой кислоты, образующейся в результате реакции соляной кислоты и хлората калия, с которым в сухом виде сахароза не реагирует:

${\displaystyle {\ce {C12H22O11 + 8HClO3 -> 12CO2 + 11H2O + 8HCl}}}$

Сахарозу можно подвергнуть карбонизации концентрированной серной кислотой с образованием богатой углеродом «пены».

Гидролиз разрывает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу. В чистой воде это происходит настолько медленно, что растворы сахарозы могут сохраняться годами с незначительными изменениями. Однако если добавить фермент сахаразу, реакция будет протекать быстро. Гидролиз также можно ускорить с помощью кислот, в том числе и слабых, таких как винная или лимонная. Аналогично, кислотность желудка частично обращает сахарозу в глюкозу и фруктозу во время пищеварения.

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, данное вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди(II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет за счёт образования комплексного соединения. Но сахароза не может восстанавливать гидроксид меди(II) до оксида меди(I).

В природе сахароза присутствует во многих растениях, в особенности в их корнях, плодах и нектарах, поскольку она служит способом запасания энергии, полученной путём фотосинтеза^[4]. Многие млекопитающие, птицы, насекомые и бактерии потребляют сахарозу из растений, а для некоторых из них она является основным источником энергии. Хотя медоносные пчёлы потребляют сахарозу, производимый ими мёд состоит в основном из фруктозы и глюкозы и лишь в незначительной степени из сахарозы.

По мере созревания плодов содержание сахарозы в них обычно резко возрастает, однако плоды некоторых растений сахарозы почти не содержат.

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений (например, берёзы, клёна) и плодах.

Происхождение рафинированного сахара невозможно определить визуально, органолептически и даже химически. Однако из-за различных путей биосинтеза сахарозы в растениях одним из способов определения происхождения служит изотопный анализ углерода. В тростнике используется фиксация углерода по пути C₄-фотосинтеза, а в свёкле — по пути C₃-фотосинтеза, что приводит к разному соотношению изотопов ¹³C и ¹²C в сахарозе. Тесты используются для выявления злоупотребления и мошеннических схем с различными субсидиями (например, в Европейском Союзе существует субсидия на свекловичный сахар, см. Единая сельскохозяйственная политика Европейского союза), а также для выявления фальсифицированных и нелегальных продуктов.

У человека и других млекопитающих сахароза расщепляется на составляющие её моносахариды, глюкозу и фруктозу, с помощью фермента сахаразы, а также менее селективными ферментами изомальтазой и гликозил-гидролазой, которые выделяются на мембране микроворсинок, выстилающих двенадцатиперстную кишку. Полученные молекулы глюкозы и фруктозы затем быстро всасываются в кровоток. У бактерий и некоторых животных сахароза переваривается ферментом инвертазой. Сахароза — легкоусвояемый макронутриент, который обеспечивает большим количеством энергии за короткое время, провоцируя быстрое повышение уровня глюкозы в крови при приёме внутрь. Сахароза, как чистый углевод, имеет энергетическую ценность 3,94 килокалорий на грамм (или 17 килоджоулей на грамм).

Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из 50 % глюкозы и 50 % фруктозы, и имеет гликемический индекс 65. Сахароза быстро переваривается, но имеет относительно низкий гликемический индекс из-за содержания в ней фруктозы, который оказывает минимальное воздействие на уровень глюкозы в крови.

Как и другие сахара, сахароза расщепляется на компоненты с помощью фермента сахаразы до глюкозы (сахара в крови). Глюкоза далее транспортируется в кровь, где она удовлетворяет непосредственные метаболические потребности, либо преобразуется и сохраняется в печени в виде гликогена.

При чрезмерном употреблении сахароза может способствовать развитию метаболического синдрома, включая повышенный риск развития сахарного диабета 2-го типа, резистентности к инсулину, увеличению веса и ожирению у взрослых и детей^[5][6]. Кроме того её неумеренное потребление может вызывать и другие негативные последствия.

В новейшее время кариес стал проблемой, связанной более с неумеренным употреблением углеводов, особенно сахарозы, чем по другим причинам. Бактерии, естественным образом обитающие в полости рта, такие как Streptococcus mutans, формируют зубной налёт и метаболизируют любые углеводы (не только сахарозу, но также глюкозу, лактозу, фруктозу и даже крахмал) в молочную кислоту. Образующаяся кислота снижает pH на поверхности зубов, что может привести к деминерализации эмали зубов и кариесу при недостаточной буферной ёмкости слюны.

Все шестиуглеродные сахара и дисахариды на основе шестиуглеродных сахаров могут превращаться бактериями, образующими зубной налёт, в кислоты. Однако сахароза — единственный углевод, который может быть преобразован в высокоадгезивные декстраноподобные полисахариды (глюканы) с помощью бактериальных ферментов^[7]. Данные полисахариды позволяют бактериям гораздо лучше прикрепляться к поверхности зубов и образовывать толстые слои зубного налёта, который сильно ухудшает обмен с внешней средой, благодаря чему нейтрализация кислот слюной сводится на нет, что приводит к кариозным поражениям^[7]. Таким образом, сахароза может позволить многим видам бактерий прочно прикрепляться и сопротивляться естественному удалению, например, потоком слюны, хотя зубной налёт легко удаляется зубной щёткой. Кроме того, глюканы и леваны (полисахариды фруктозы), вырабатываемые бактериями зубного налёта, также служат резервным источником питания для них. Столь особая роль сахарозы в формировании кариеса зубов весьма значительна в свете почти повсеместного использования сахарозы в качестве подсластителя.

Возникновение подагры связано с избыточной выработкой мочевой кислоты. Диета, богатая сахарозой, может приводить к подагре, поскольку повышает уровень инсулина, мешающий выведению мочевой кислоты из организма. По мере того как концентрация мочевой кислоты в организме увеличивается, увеличивается и концентрация мочевой кислоты в суставной жидкости и, выходя за пределы критической концентрации, мочевая кислота начинает осаждаться в кристаллы.