Паратолуолсульфоновая кислота
4-Толуолсульфоновая кислота (пара-Толуолсульфоновая кислота (ПТСК) или pTsOH) или тозиловая кислота (TsOH) — органическое соединение с химической формулой . Представляет собой белое твёрдое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях.[1]
| Паратолуолсульфоновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H8O3S |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-15-4 |
| PubChem | 6101 и 20307553 |
| Рег. номер EINECS | 203-180-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 27849 |
| ChemSpider | 5876 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Группа известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos.[1]
Как и другие сульфоновые кислоты, паратолуолсульфоновая кислота - сильная органическая кислота. Она примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты.[1]
Получение
TsOH получают в промышленных масштабах сульфированием толуола. Толуол гигроскопичен и легко гидратируется. Моногидрат толуолсульфокислоты содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси.
Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси могут быть удалены перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.[2]
Химические свойства
- Толуолсульфокислоту можно превратить в п-толуолсульфоновый ангидрид путём нагревания с пентоксидом фосфора.[3]
- При нагревании с кислотой и водой толуолсульфокислота подвергается гидролизу до толуола:
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот.[4][5]
Тозилаты
Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат электроноакцепторная группа, а также является хорошо уходящей группой. Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию. Восстановление эфиров тозилата даёт углеводород.
Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.[6]
Тозилаты также являются защитной группой для спиртов. Их получают реакцией спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом, обычно в апротонном растворителе, часто в пиридине.[7]
Применение
Тозиловая кислота находит применение в органическом синтезе в качестве «растворимого в органике» кислотного катализатора. Примеры использования включают: