Мирцен (β-мирцен) - ациклический природный монотерпен. Представлен в основном в виде β-изомера (7-метил-3-метилен-1,6-октадиен, формула I). α-Мирцен (2-метил-6-метилен-1,7-октадиен, формула II) редок и мало изучен.

Мирцен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC10H16
Физические свойства
Молярная масса136,23 г/моль
Плотность0,8013 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения166-168 °C
 • вспышки30 °C
Оптические свойства
Показатель преломления1,4722
Классификация
Рег. номер CAS123-35-3
PubChem
Рег. номер EINECS204-622-5
SMILES
InChI
RTECSRG5365000
ChEBI17221
ChemSpider
Безопасность
ЛД505000 (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Приятно пахнущая маслянистая жидкость. Обладает землисто-фруктовым (персиковым) ароматом. Растворим в этаноле, нерастворим в воде. Легко окисляется на воздухе, вступает в реакции диенового синтеза.

Нахождение в природе

Содержится в эфирных маслах (особенно в масле хмеля - до 50%) и в скипидаре. Особенно много мирцена содержится в конопле, укропе, кориандре, багульнике.

Получение

β-Мирцен получают дегидратацией линалоола, а также пиролизом β-пинена при 600-700°С.

Применение

Мирцен используется в синтезе душистых веществ (линалоола, гераниола, мирценаля, флориона, циклоналя).

Литература

  • Меди - Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.