Ксантоптерин
Ксантоптерин — жёлтое, кристаллическое вещество, которое в природе встречается в основном в крыльях бабочек (выделено в 1889 году Фредериком Гоулэндом Хопкинсом[1]) и моче млекопитающих[2]. В 1924 году Отто Генрих Виланд и Клеменс Шопф выделили ксантоптерин в чистом виде из крыльев крушинницы[3]. Структуру ксантоптерина в 1940 году определил Роберт Пуррманн[4].
| Ксантоптерин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 2-амино-1,5-дигидроптеридин-4,6-дион |
| Хим. формула | C6H5N5O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | померанцево-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 179,1362 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | >360 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 119-44-8 |
| PubChem | 8397 и 135403800 |
| Рег. номер EINECS | 204-325-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8091 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Микроорганизмами перерабатывается в фолиевую кислоту[5]. Это конечный продукт метаболизма не сопряженных птеридиновых соединений. Высокие уровни вещества обнаруживаются у пациентов с заболеваниями печени[6][7].
В 2010 году группа израильских и британских учёных доказала[8], что пигмент ксантоптерин в жёлтой полосе брюшка восточного шершня поглощает солнечный свет и преобразует его в электричество. Возможно, по этой причине эти шершни более активны в солнечные дни[9][10].
Свойства
Кристаллическая структура ксантоптерина ещё не определена, из-за трудностей по выращиванию подходящих кристаллов. В противоположность этому, кристалл ксантоптерин гидрохлорида можно исследовать при помощи помощью рентгеновских лучей: он имеет 4,6-диоксо-структуру, в которой протонирование происходит по N(3)[11].
Ксантоптерин относительно легко окисляется по седьмому положению кольца и превращается в лейкоптерин.
Синтез
Пуррманн получил ксантоптерин из 2,4,5-триаминн-6-гидроксипиримидина и дихлоруксусной кислоты в две стадии[12], а Кошара — в одну стадию, использовав глиоксиловую кислоту[13].