Гопаноиды
Гопаноиды — естественные пентациклические соединения[англ.] (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре гопана[англ.]. Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе даммаровой смолы[англ.], используемой в живописи в качестве лака[1]. Название «гопан» происходит от названия рода растений Hopea[англ.], из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры[2]. Гопаноиды не обнаружены в составе архей[3][4].
Биологическая роль
Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны, как вязкость и структура липидных микродоменов[англ.], изменяя проницаемость, жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий, аналогично тому, как стерины (например холестерин) изменяют свойства мембран эукариотов[5]. Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран[5]. У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces, благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу[6]. У актиномицеты Frankia гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода, увеличивая плотность липидного бислоя[7].
Гопаноиды в палеобиологии
Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природы[8] и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии[9].
Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий (цианобактерий) были открыты Роджером Саммонсом и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе Пилбара[англ.] в Австралии[10]. Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до «кислородной катастрофы». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях[11].