Бутилхлорид
Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH3(CH2)3Cl, представитель галогеналканов.
Бутилхлорид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 1-хлорбутан | ||
Хим. формула | С4H9Cl | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 92,57 г/моль | ||
Плотность | 0,89 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 4,469 Па·с | ||
Энергия ионизации | 10,67 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -123,1 °C | ||
• кипения | 78 °C | ||
• вспышки | 6,6 °C | ||
• самовоспламенения | 460 °C | ||
Давление пара | 133 гПа (24°C) | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4021 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 6,8E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 109-69-3 | ||
PubChem | 8005 | ||
Рег. номер EINECS | 203-696-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | EJ6300000 | ||
ChemSpider | 7714 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Физические свойства
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом.
Получение
1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:
Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка[2]:
Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.
Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине[3].
Химические свойства
Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития[4]:
При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1
а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2[3]:
Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией[3].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ru/thumb/b/bc/Alkylation_of_benzene_with_1-chlorburane.png/500px-Alkylation_of_benzene_with_1-chlorburane.png)
Изомеры
1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид).
Безопасность
С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).