Аспарагиновая кислота

(перенаправлено с «Аспартат»)

Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандиовая кислота, 2-аминобутандиовая кислота, сокр.: Asp, D) — алифатическая заменимая аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот организма. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Кроме того, выполняет роль нейромедиатора в центральной нервной системе[2].

Аспарагиновая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
СокращенияАсп, Asp, D
GAU,GAC
Хим. формулаHO2CCH(NH2)CH2CO2H
Рац. формулаC4H7NO4
Физические свойства
Молярная масса133,1 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,86[1]
Классификация
Рег. номер CAS[56-84-8]
PubChem
Рег. номер EINECS200-291-6
SMILES
InChI
ChEBI17053
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Сюда перенаправляется запрос Аспартат. Не следует путать с Аспартамом — пищевым подсластителем и Аспаркамом — лекарственным препаратом.

Получение аспартата

Биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют аспартат из белковых гидролизатов. Аспарагиновую кислоту получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующим гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа аспарагиновой кислоты основаны на нерастворимости её кальциевых и бариевых солей.

Физиологическая роль

Аспарагиновая кислота:

  • присутствует в организме в составе белков и в свободном виде
  • играет важную роль в обмене азотистых веществ
  • участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины.

Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза. Фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов.

Применение

Сама кислота и её соли используются как компоненты лекарственных средств. Например, препарат аспаркам, содержащий аспарагинаты калия и магния, применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств.

Примечания