Vancomicină
| Vancomicină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 1404-90-6[1][2]  |
| PubChem | 14969[3] |
| DrugBank | DB00512 |
| ChemSpider | 14253[4] |
| UNII | 6Q205EH1VU[1][2] |
| KEGG | D00212[5] |
| ChEMBL | CHEMBL262777[6] |
| Cod ATC | A07AA09[7] |
| SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)C(C(C(=O)NC(C(=O)NC5C(=O)NC7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9C(NC(=O)C(C(C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 |
| Date chimice | |
| Formulă | C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄[3] |
| Masă molară | 1.447 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Vancomicina este un antibiotic din clasa glicopeptidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[8] Printre acestea se numără: endocardite, infecții ale oaselor (osteomielite), pneumonie și infecții ale țesuturilor moi, inclusiv cele cauzate de MRSA.[8][9] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.
Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[10]
Utilizări medicale
Vancomicina este indicată în tratamentul unor infecții bacteriene severe cauzate de bacterii Gram-pozitive, care nu răspund la tratamentul cu alte antibiotice.
În ultimii ani, ca urmare a apariției unor tulpini de enterococi vancomocino-rezistenți, Centrul pentru Prevenirea și Controlul Bolilor (SUA) a restrâns utilizarea vancomicinei pentru următoarele cazuri:[8][11][12]
- Tratamentul infecțiilor severe cauzate de microorganisme rezistente la peniciline, inclusiv stafilococ auriu meticilino-rezistent, sau la pacienții cu alergie severă la peniciline;
- Tratamentul colitei pseudomembranoase datorate infectării cu Clostridium difficile, când aceasta nu răspunde la metronidazol;[9]
- Profilaxia endocarditelor, la pacienții cu risc ridicat și cu hipersensibilitate la peniciline;
- Profilaxia chirurgicală în procedee de implantare a protezelor, în instituțiile medicale cu risc mare de infectare cu MRSA sau MRSE
- Tratamentul endoftalmitei, injectabil.[13] În acest caz, utilizarea ca preventiv nu este recomandat datorită riscului mare apariție a unor reacții adverse severe.[14]
Spectrul de activitate
Vancomicina este un antibiotic de rezervă, utilizat în tratamentul stărilor septice localizate la nivelul tractului respirator, cutanat și osos, cauzate de bacterii Gram-pozitive. Concentrațiile minime inhibitorii pentru câteva specii patogene de interes pentru tratament sunt:[15]
- S. aureus: 0,25 μg/ml până la 4,0 μg/ml
- S. aureus (meticilino-rezistent sau MRSA): 1 μg/ml până la 138 μg/ml
- S. epidermidis: ≤ 0,12 μg/ml până la 6,25 μg/ml
Reacții adverse
Printre reacțiile adverse se numără reacțiile alergice și inflamația și durerea la locul administrării (pentru forma de administrare parenterală).[8]