Benzotriazol
| Benzotriazol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 95-14-7 |
| ChEMBL | CHEMBL84963 |
| PubChem CID | 7220 |
| Formulă chimică | C₆H₅N₃[1]  |
| Masă molară | 119 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 97 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzotriazolul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C6H5N3.
Structură
Benzotriazolul este alcătuit din două nuclee condensate, unul benzenic și unul triazolic (pentaciclic). Nucleul pentaciclic poate avea tautomerii A și B, dar pot exista și structurile C și D:[2]
Obținere
O metodă de sintează a benzotriazolului implică reacția dintre o-fenilendiamină, azotit de sodiu și acid acetic. Conversia la acest compus are loc prin intermediul unei reacții de diazotare la nivelul uneia dintre grupele aminice:[3]
Sinteza benzotriazolului
Această sinteză poate fi îmbunătățită dacă reacția se face la temperaturi scăzute (5-10 ˚C) și dacă se realizează o iradiere scurtă într-o baie de ultrasunete.[4] Typical batch purity is 98.5% or greater [5]
Proprietăți chimice
Bifenilenul și benzina pot fi obținuți din benzotriazol în urma unei reacții de N-aminare realizată cu acid hidroxilamin-O-sulfonic. Produsul principal de reacție este 1-aminobenzotriazolul, care formează benzina în randament aproape cantitativ prin oxidare cu acetat de plumb (IV), iar aceasta dimerizează rapid la bifenilen cu randamente înalte:[6]
