Vermelho Congo

composto químico
Vermelho Congo
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC3,3′-(4,4′-Bifenildiilbisazo)bis- (4-amino-1-naftalinsulfonato)- de dissódio
Identificadores
Número CAS573-58-0
PubChem11313
MeSHCongo+red
Propriedades
Fórmula molecularC32H22N6Na2O6S2
Massa molar696.665
Ponto de fusão

>360 °C [1]

Solubilidade em águasolúvel 33 g·l-1 [1]
Solubilidadesolúvel em etanol, schwerer löslich in Aceton, praktisch unlöslich in Diethylether [1]
Riscos associados
Frases RR45, R63
Frases SS53, S45
LD50143 mg·kg-1 (Rato, oral) [2]
Compostos relacionados
Compostos relacionadosAzul de tripano
Vermelho de tripano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn, εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Vermelho Congo ou vermelho do Congo é o sal sódico do ácido benzidinodiazo-bis-1-naftilamina-4-sulfônico (fórmula: C32H22N6Na2O6S2; peso molecular: 696.66 g/mol). É um corante diazo secundário. Vermelho do Congo é solúvel em água, produzindo uma solução coloidal vermelha; sua solubilidade é melhor em solventes orgânicos tais como o etanol.

Ele tem uma forte, aparentemente não-covalente afinidade a fibras de celulose. Entretanto, o uso de vermelho do Congo na indústria de celulose (algodão têxtil, polpa de madeira & papel) foi há muito abandonada, especialmente por causa de sua toxicidade.

Sendo tóxico e suspeito de ser cancerígeno e mutagênico, mas ainda sim usado no tingimento de seda, sua eliminação no ambiente se torna difícil, tendo sido desenvolvidas técnicas de eliminação com o uso de decomposição por ultrassom (sonólise)[3], assim como sua eliminação pela fotodecomposição acelerada pela presença de óxido de estanho (IV) e óxido de zinco.[4]

Historia

Vermelho Congo foi primeiro sintetizado em 1883 por Paul Bottiger que estava trabalhando então para a Friedrich Bayer Company em Elberfeld, Alemanha. Ele estava buscando por corantes têxteis que não requeressem uma etapa mordente. A companhia não se interessou em sua brilhante cor vermelha, então ele registrou a patente em seu nome e a vendeu a companhia AGFA de Berlim. AGFA comercializou o corante sob o nome de "Vermelho Congo", um nome atrativo na Alemanha no período da Conferência de Berlim para a África Ocidental de 1884, um importante evento na Colonização da África. O corante foi um importante sucesso comercial para a AGFA. Nos anos seguintes, pelas mesmas razões, outros corantes foram comercializados usando o nome "Congo": Congo rubina, Congo corinto, Congo brilhante, laranja Congo, castanho Congo, e azul Congo. [5]

Comportamento em solução

Vermelho Congo (indicador de pH)
pH abaixo de 3.0pH acima de 5.2
azulvermelho

Devido a mudança de cor de azul pa avermelho a pH 3.0-5.2, vermelho Congo pode ser usado como um indicador de pH. Sendo esta mudança de cor aproximadamente a inversa daquela do litmus, ele pode ser usado com papel de litmus: adiciona-se uma ou duas gotas de vermelho do Congo a uma solução ácida e a uma solução básica. Mergulha-se o papel de litmus vermelho na solução vermelha e esta tornar-se-á azul, e ao mergulhar o papel de litmus azul na solução azul esta se tornará vermelha.

Vermelho Congo tem propensão a se agregar em soluções aquosas e orgânicas. Os mecanismos propostos sugerem interações hidrofóbicas entre os anéis aromáticos das moléculas do corante, levando ao fenômeno stacking π-π. Embora estes agregados estejam presentes em vários tamanhos e formas, as "micelas como fitas" de algumas moléculas parece a forma predominante (mesmo se o termo "micela" não seja totalmente apropriado aqui). Este fenômeno de agregação é mais importante para concentrações elevadas de vermelho do Congo, em altas salinidades e/ou baixo pH.

Como indicador de pH é utilizado na forma de solução aquosa a 0,1%.[6][7]

Atividade corante

Como sugerido por sua cor vermelha intensa, o vermelho Congo tem importantes propriedades espectrométricas. Certamente, seu espectro de absorção UV-visível mostra um pico característico, intenso em torno de 498 nm na solução aquosa, em concentração baixa do corante. O coeficiente de extinção molar do vermelho Congo é aproximadamente 45000 L/mol.cm nestas circunstâncias.

A agregação do corante tende ao vermelho no espectro de absorção, onde a ligação à fibras de celulose ou à fibras de amiloides tem o efeito oposto. O vermelho de Congo mostra também atividade de fluorescência quando ligado à fibras de amiloides, que tende a ser usado como uma ferramenta sensível de diagnóstico para amiloidose, em vez do teste histológico de birrefringência tradicional.[8][9]

Usos

Em diagnóstico

Em bioquímica e histologia, vermelho Congo é usado em preparados para coloração biológica microscópica, especialmente como um corante de citoplasma e eritrócitos. A birrefringência verde-maçã do vermelho Congo que colore preparados sob luz polarizada é indicativo para a presença de fibrilas amilóides.[10][11]

Esta aplicação o permite ser usado como corante no diagnóstico de carcinoma da tireóide, [12] ou ainda amiloidose pelo tecido do fígado.[13]

Técnicas modificadas permitem a análise de tecidos embebidos em plásticos.[14]

Outras técnicas igualmente modificadas permitem o diagnóstico em músculos e nervos em seções resfriadas.[15]

Adicionalmente, vermelho Congo é usado em epidemiologia microbiológica para rapidamente identificar a presença de serotipos virulentos 2a Shigella flexneri, onde o corante liga-se a estrutura única de lipopolissacarídeos (LPS) das bactérias.

É usado em combinação com o corante hematoxilina em algumas técnicas de coloração para histologia, como a modificação de Puchtler.[16] Existem também modificações para meios alcalinos, com a solução de hematoxilina de Gills.[17]

Também é pesquisada sua utilidade como corante no diagnóstico de Candida e outros fungos patogênicos.[18]

Outros usos

É usado em formulações de meios de cultura para micro-organismos, como o agar-vermelho congo.

Sua descoloração por ação de enzimas e peróxido de hidrogênio é usada para a determinação de atividade enzimática.[19]

Pesquisa-se seu uso no tratamento de encefalopatias espongiformes transmissíveis (TSEs, do inglês transmissible spongiform encephalopathies).[20]

Referências

Ligações externas