Triptofol
| Triptofol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Indol-3-etanol 3-Indole álcool etílico (Indol-3-il)etanol IEt 2-Indolil(3)-etanol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H11NO |
| Massa molar | 161.2 g mol-1 |
| Ponto de fusão | 59 °C, 332 K, 138 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Triptofol é um álcool aromático que induz sono em humanos. É encontrado no vinho como subproduto da fermentação do etanol. Também é produzida pelo parasita tripanossômico na doença do sono.
Forma-se no fígado como efeito colateral do tratamento com dissulfiram.[1]
Ocorrências naturais
Triptofol pode ser encontrado nas pontas das folhas[2] ou sementes de Pinus sylvestris. É produzida pelo parasita tripanossômico (Trypanosoma brucei) na doença do sono (tripanossomíase africana).[1][3] Triptofol é encontrado no vinho[4] e na cerveja como um produto secundário da fermentação[5] (um produto também conhecido como congênere) por Saccharomyces cerevisiae. É também um auto-antibiótico produzido pelo fungo Candida albicans.[6] Também pode ser isolado da esponja marinha Ircinia spiculosa.[7]
Metabolismo
Biossíntese
Foi descrito pela primeira vez por Felix Ehrlich em 1912. Ehrlich demonstrou que a levedura ataca os aminoácidos naturais essencialmente separando o dióxido de carbono e substituindo o grupo amino por hidroxila. Por essa reação, o triptofano dá origem ao triptofol.[8] O triptofano é primeiro desaminado em 3-indolepiruvato. É então descarboxilado[9] em indol acetaldeído pela indolepiruvato descarboxilase. Este último composto é transformado em triptofol pela álcool desidrogenase.[10]
É formado a partir do triptofano, juntamente com o ácido indol-3-acético em ratos infectados por Trypanosoma brucei gambiense.[11]
Uma conversão eficiente de triptofano em ácido indol-3-acético e/ou triptofol pode ser alcançada por algumas espécies de fungos do gênero Rhizoctonia.[12]
Biodegradação
Em Cucumis sativus (pepino), as enzimas indol-3-acetaldeído redutase (NADH) e indol-3-acetaldeído redutase (NADPH) usam triptofol para formar (indol-3-il) acetaldeído.[13]
Glicosídeos
A alga unicelular Euglena gracilis converte o triptofol exógeno em dois metabólitos principais: triptofol galactosídeo e um composto desconhecido (um éster de triptofol) e em pequenas quantidades de ácido indol-3-acético, acetato de triptofol e glicosídeo de triptofol.[14]
Efeitos biológicos
Triptofol e seus derivados 5-hidroxitriptofol e 5-metoxitriptofol, induzem o sono em camundongos. Triptofol induz um estado semelhante ao sono que dura menos de uma hora na dose de 250 mg/kg.[15] Esses compostos podem desempenhar um papel nos mecanismos fisiológicos do sono.[16] Pode ser um análogo funcional da serotonina ou da melatonina, compostos envolvidos na regulação do sono.
Triptofol apresenta genotoxicidade in vitro.[17]
Triptofol é uma molécula sinalizadora de "quorum sensing" para a levedura Saccharomyces cerevisiae.[18] Também é encontrado na corrente sanguínea de pacientes com tripanossomíase crônica. Por esse motivo, pode ser uma molécula sensora de quorum para o parasita tripanossoma.[17]
No caso de infecção por tripanossoma, o triptofol diminui a resposta imunológica do hospedeiro.[19]
Por se formar no fígado após a ingestão de etanol ou tratamento com dissulfiram, também está associado ao estudo do alcoolismo.[1][15] Foi demonstrado que o pirazol e o etanol inibem a conversão do triptofol exógeno em ácido indol-3-acético e potencializam os efeitos hipotérmicos indutores do sono do triptofol em camundongos.[20]
É um promotor de crescimento dos segmentos de hipocótilo do pepino.[21] A ação auxínica em termos da embriogênese somática é ainda melhor para o triptofol arabinosídeo em fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo.[22]
