Tetracloreto de carbono

O tetracloreto de carbono foi sintetizado originalmente por reação do clorofórmio com o cloro pelo químico francês Henri Victor Regnault,^[1] mas hoje em dia é sintetizado a partir do Metano:

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4HCl.

A produção utiliza frequentemente sub-produtos de outras reações de cloração tais como os resultantes da síntese do Diclorometano e Clorofórmio.

A produção de tetracloreto de carbono tem vindo a decrescer desde 1980 devido a preocupações ambientais e diminuição da procura associada de CFC’s, que dele derivavam. Em 1992, a produção nos Estados Unidos, Europa e Japão foi estimada em 720 000 ton.^[2]

O tetracloreto de carbono foi adicionado ao Protocolo de Montreal na emenda de Londres em 1990. A sua produção e comercialização está proibida nos países desenvolvidos desde 1996. Proibição essa que será extensível aos países sub-desenvolvidos em 2010. Produz séria contaminação e é portanto considerado prejudicial à saúde.

Em Cubatão, a fábrica da Rhodia que o produzia contaminou seus trabalhadores e teve que ser fechada. Alguns trabalhadores contaminados fundaram o que hoje é a Associação de Combate aos Poluentes Orgânicos Persistentes.

Na molécula de tetracloreto de carbono, quatro átomos de cloro estão posicionados simetricamente como “cantos” de uma configuração tetraédrica juntos a um átomo de carbono, no centro, através de uma simples ligação covalente. Devido à sua geometria simétrica a molécula não possui qualquer momento dipolar; isto é, o tetracloreto de carbono não é um composto polar. Como solvente é bastante adequado para dissolver compostos não polares, gorduras e óleos. O tetracloreto de carbono apresenta alguma volatilidade, liberta um vapor com um cheiro adocicado característico, similar ao tetracloroetileno, cheiro característico da limpeza a seco.

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No início do século XX, o tetracloreto de carbono foi amplamente usado como solvente de limpeza a seco, como agente refrigerante e colocado dentro de lâmpadas de lava.^[3] Antigamente foi também usado como agente extintor e pesticida.

Quando se tornou aparente que o tetracloreto de carbono provocava efeitos adversos na saúde humana, a sua utilização começou a decrescer, através da utilização de alternativas menos perigosas como o tetracloroetileno. A sua utilização como pesticida destinado a eliminar insectos no armazenamento de cereais continuou até ser banido em 1970 nos Estados Unidos.

Antes do Protocolo de Montreal, grandes quantidades de tetracloreto de carbono eram usadas para a produção de agentes refrigerantes freon, R-11 (triclorofluorometano) e R-12 and R-12 (diclorodifluorometano). Devido ao facto de estes agentes refrigerantes possuírem um elevado coeficiente de deplecção de ozono foram já eliminados.

O tetracloreto de carbono é ainda usado na fabricação de agentes refrigerantes menos perigosos e na detecção de neutrinos.

Devido ao facto de ser uma das mais potentes hepatotoxinas (tóxico para o fígado), é muito usado na investigação científica de agentes hepaprotectores.

O tetracloreto de carbono praticamente não apresenta flamabilidade a baixas temperaturas. Sob altas temperaturas pode formar o gás venenoso fosgénio.

Devido ao facto de não possuir ligações C-H, o tetracloreto de carbono não reage facilmente em reacções sem radicais. Por isso é um solvente bastante útil em Halogenações, tanto pelo halogénio elementar como com reagentes de halogenação como o N-bromosuccinimida.

Em Química Orgânica, o tetracloreto de carbono funciona como fonte de cloro na reacção de Appel.

A exposição a concentrações elevadas de tetracloreto de carbono (incluindo os seus vapores) pode afectar o sistema nervoso central e causar degenerescência no fígado.^[4] e rins^[5] e pode resultar (após exposição prolongada) em coma e até morte.^[6] A exposição crónica ao Tetracloreto de Carbono pode causar Hepatotoxicidade do Fígado^[7][8] danos nos rins, podendo resultar em cancro.^[9] Mais informação pode ser encontrada na Ficha de Dados de Segurança.

Em 2008, um estudo sobre produtos de limpeza comuns encontrou a presença de Tetracloreto de Carbono em “Concentrações muito elevadas” (Até 101 mg m⁻³) como resultado de os fabricantes misturarem tensioactivos, ou sabão com lixívia.^[10]

O Tetracloreto de Carbono é um depletor da camada de Ozono^[11] e um gás com efeito de estufa.^[12] No entanto, desde 1992^[13] a sua concentração atmosférica tem vindo a decair pela diminuição da sua utilização.

É absorvido pelas vias pulmonar e cutânea. Sua taxa de biotransformação é baixa, sendo que 30 a 50% do ingerido ou inalado é eliminado sem alterações na expiração.

• Associação de Combate aos Poluentes Orgânicos Persistentes
• Cancerigenidade do Tetracloreto de Carbono
• Carbon tetrachloride dictionary-Guidechem.com