Ortotoluidina
Orto-toluidina Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
Outros nomes | 2-amminotolueno |
Identificadores | |
Número CAS | |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula molecular | CH3C6H4NH2 |
Massa molar | 107,16 g/mol |
Aparência | Líquido incolor |
Densidade | 0,99 (20 °C) |
Ponto de fusão | −16 °C[1] |
Ponto de ebulição | 200 °C[1] |
Solubilidade em água | 15 g·l−1 (20 °C)[1] |
Riscos associados | |
Classificação UE | Toxic (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Dangerous for the environment (N) |
NFPA 704 | |
Frases R | R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 |
Frases S | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46 |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Cresol (metilfenol ou hidroximetilbenzeno) Nitrotolueno |
Aminas aromáticas relacionados | Anilina (aminobenzeno) N-metil-anilina Meta-toluidina Para-toluidina Xilidina (aminoxileno) 1-Naftilamina 2-Naftilamina |
Compostos relacionados | Tolueno Benzilamina Ácido antranílico (2-amino-benzoico) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A o-toluidina (leia-se: orto-toluidina) ou 2-metilanilina é uma amina aromática, um dos isômeros da toluidina.
A temperatura ambiente se apresenta como um líquido incolor de odor característico. É um composto cancerígeno, tóxico, irritante, perigoso ao ambiente.
Obtenção
A 2-metilanilina é obtida por redução do 2-nitrotolueno (obtido pela nitração do tolueno). Esta redução pode ser levada a cabo por meio de ferro, ácido acético e ácido clorídrico (Béchamp-Verfahren).
Em laboratório se usa a redução com estanho e ácido clorídrico.
Uma outra possibilidade é dada pela hidrogenação catalítica com liga de Níquel Raney. Como solventes os álcoois alifáticos (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente utilizados. A hidrogenação ocorre geralmente a pressões entre 3 e 20 bar de pressão de H2 (que chama-se hidrogenação à baixa pressão) ou com 20 a 50 bar (que chama-se hidrogenação de pressão média).
Uso
A o-toluidina já foi amplamente utilizada no controle de cloro da água, por reagir com o mesmo deixando a água clorada com uma tonalidade amarelada, e que fica mais escura conforme a dosagem de cloro é maior, a amostra é então colocada em um comparador visual onde se mede por aproximação, mas seu uso foi aos poucos sendo abandonado, e sendo substituído por maneiras mais modernas de medição, como os reagentes para DPD em clorímetros digitais.