Nabilona
- Artigo
- Discussão
Ferramentas
Geral
Imprimir/exportar
Noutros projetos
Nabilona Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | (6aR, 10aR)-rel -1-Hidroxi-6,6-dimetil-3-(2-metil-2-octanilo)-6,6a, 7,8,10,10a-hexa-hidro-9,H-benzo[c]cromen-9-ona |
Identificadores | |
Número CAS | 51022-71-0 |
PubChem | 5284592 |
DrugBank | DB00486 |
ChemSpider | 4447641 |
Código ATC | A04AD11 |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula química | C24H36O3 |
Massa molar | 372.52 g mol-1 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 20% depois do metabolismo de primeira passagem |
Meia-vida biológica | 2 horas, com metabólitos ativos ~35horas |
Ligação plasmática | semelhante ao THC (±97%) |
Classificação legal | Schedule II (US) ℞ Prescription only |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Nabilona, vendido sob a marca Cesamet entre outros, é um canabinóide sintético com uso terapêutico como antiemético e como analgésico auxiliar para dor neuropática.[1][2] Ele imita o tetraidrocanabinol (THC), o principal composto psicoativo encontrado naturalmente na Cannabis.[3]
A Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos indicou nabilona para náuseas/vômitos induzidos por quimioterapia. Em outros países, como o Canadá, é amplamente utilizado como terapia adjuvante para o tratamento da dor crônica. Diversos ensaios e estudos de caso demonstraram eficácia modesta no alívio da fibromialgia[4] e da esclerose múltipla.[5][6]
Nabilona é usada para tratar náuseas e vômitos em pessoas sob quimioterapia.[3]
Nabilona demonstrou eficácia moderada no alívio da fibromialgia.[4] Uma revisão sistemática de 2011 sobre canabinoides para dor crônica determinou que havia evidências de segurança e eficácia para algumas condições.[7]
As principais indicações nos ensaios clínicos publicados sobre nabilona incluem distúrbios do movimento, como parkinsonismo, dor crônica, distonia e distúrbios neurológicos de espasticidade, esclerose múltipla e náuseas provocadas por quimioterapia. A nabilona também é eficaz no tratamento de doenças inflamatórias intestinais, especialmente da colite ulcerosa.
Em um estudo com usuários diários atuais de cannabis, a nabilona oral nas doses de 4, 6 e 8mg produziu elevação do humor, sustentada e dependente da dose, e lentidão psicomotora comparável a 10 ou 20mg de dronabinol oral (THC). A nabilona tem um início mais lento, bem como seu pico de ação, e uma maior dependência em termos de efeitos-dose, o que pesquisadores atribuíram à maior biodisponibilidade da nabilona quando comparada ao dronabinol.[8]
Um estudo comparando nabilona com metoclopramida, conduzido antes do desenvolvimento de antieméticos antagonistas de 5-HT3 modernos, como a ondansetrona, revelou que pacientes em quimioterapia com cisplatina preferiram metoclopramida, enquanto pacientes em uso de carboplatina preferiram nabilona para o controle de náuseas e vômitos.[9][10]
A nabilona às vezes é usada para tratar pesadelos no transtorno de estresse pós-traumático (TEPT), mas os estudos nesse assunto são limitados e, portanto, os efeitos do uso de longo prazo não são conhecidos.[11] Nabilona também tem sido usada para tratar dor de cabeça causada por uso excessivo de medicamentos.[12]
A nabilona pode aumentar - em vez de diminuir - a dor pós - operatória . No tratamento da fibromialgia, os efeitos adversos limitam a dose útil. [4] Os efeitos adversos da nabilona incluem, mas não estão limitados a: tontura / vertigem, euforia, sonolência, boca seca, ataxia, distúrbios do sono, disforia, dor de cabeça, náusea, desorientação, despersonalização e astenia . [3]
Nabilona é administradas em doses de 1 ou 2mg várias vezes ao dia, até um total de 6mg. É completamente absorvido pela administração oral e possui alto teor de ligação às proteínas plasmáticas. Múltiplas enzinas do citocromo P450 metabolizam extensivamente a nabilona em vários metabolitos que ainda não foram totalmente caracterizados.[3]
Nabilona é uma mistura racêmica formada pelos isômeros (S,S)-(+)- e (R,R)-(−)-.
Nabilona foi originalmente desenvolvida pela Eli Lilly and Company, que recebeu a aprovação do FDA em 1985 para comercializá-lo, mas a aprovação foi retirada em 1989 por razões comerciais.[13] A Valeant Pharmaceuticals adquiriu os direitos da Lilly em 2004. A Valeant tentou e não conseguiu aprovar o medicamento em 2005,[14] mas depois teve sucesso em 2006.
Em 2007, a Valeant adquiriu os direitos no Reino Unido e na União Europeia para comercializar a nabilona da Cambridge Laboratories.[15]
A nabilona foi aprovada na Áustria para tratar náuseas induzidas por quimioterapia em 2013; já estava aprovado na Espanha para a mesma indicação e era legal na Bélgica para tratar glaucoma, espasticidade na esclerose múltipla, emaciação por AIDS e dores crônicas.[16]
![]() | Este artigo sobre fármacos é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o. |
Antieméticos e antinauseantes (A04) | |
---|---|
Antagonistas da serotonina (5-HT3) | Azasetrona · Dolasetrona · Ondansetrona · Granisetrona · Palonossetrona · Ramosetrona · Tropisetrona |
Antagonistas da dopamina | |
Anti-histamínicos (H1) | |
Antagonistas do receptor NK1 | Aprepitanto · Casopitanto · Fosaprepitanto |
Canabinoides | |
Benzodiazepinas | |
Anticolinérgicos | |
Corticosteroides | |
Outros | Cerium oxalate · Clorobutanol · Propofol · Trimetobenzamida |