Levometanfetamina
Nota: Não confundir com Levanfetamina..
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (R)-N-metil-1-fenil-propan-2-amina | |
| Identificadores | |
| CAS | 33817-09-3 |
| ATC | ? |
| PubChem | 36604 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C10H15N |
| Massa molar | 149.23 |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida | ~13,3-15 horas[1] |
| Excreção | renal |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | Medicinal: spray nasal Recreativo: Oral, intravenoso, insuflação, retal |
| DL50 | ? |
Levometanfetamina[nota 1] é a forma levogira (ou seja, o enantiômero L) da metanfetamina. Trata-se de uma droga simpaticomimética com propriedades estimulantes e vasoconstritoras que é utilizada como droga recreativa e de abuso, mas também encontra alguns usos clínicos de modo que é o princípio ativo de alguns descongestionantes nasais nos Estados Unidos.
Farmacologia
A levometanfetamina atravessa a barreira hematoencefálica e atua como agonista dos receptores associados a aminas-traço 1 (TAAR1).[2] A droga age sobre o sistema nervoso central (SNC) como um agente de liberação de noradrenalina seletivo, pois exerce pouco ou nenhum efeito sobre a liberação de dopamina. Em termos comparativos, a levometanfetamina é menos potente na indução de euforia que a metanfetamina, e possui menor potencial de adicção.[3][4][5] Entre seus efeitos fisiológicos, está a vasoconstrição, que torna a substância útil para tratar a congestão nasal. A meia-vida biológica da levometanfetamina é de 13,3 a 15 horas, enquanto a metanfetamina tem meia-vida de cerca de 10,5 horas.[1]
Selegilina
A levometanfetamina é o metabólito ativo do fármaco antiparkinsoniano selegilina.[6] Em doses baixas, a selegilina atua como um inibidor seletivo da monoamina oxidase B (MAOB), uma enzima ligada à síntese de dopamina no cérebro human.[7][8] No corpo humano, a selegilina é metabolizada em levometanfetamina e levanfetamina, de modo que seu consumo pode gerar falsos positivos em testes para detecção de drogas.[9][10]
A selegilina tem propriedades neuroprotetoras, mas devido a sua neurotoxicidade, foram desenvolvidos inibidores alternativos da MAOB que não produzem metabólitos tóxicos, a exemplo da rasagilina.[11][12]
Efeitos colaterais
Quando o descongestionante nasal é ingerido em excesso, a levometanfetamina tem efeitos colaterais semelhantes aos de outras drogas simpaticomiméticas, que incluem hipertensão arterial, taquicardia, náuseas, cólicas estomacais, tontura, cefaleia, sudorese, tensão muscular e tremores.
Outros efeitos colaterais podem incluir ansiedade, insônia e anorexia.
Uso recreativo
Em estudo que analisou os efeitos psicoativos da levometanfetamina administrada por via intravenosa a 0,5 mg/kg em usuários recreativos de metanfetamina, as pontuações de saciedade por droga foram semelhantes à da metanfetamina em sua forma racêmica, mas os efeitos foram de menor duração. No entanto, o estudo não avaliou a administração de levanfetamina por via oral. Até 2006, não havia estudos que demonstrassem pontuações de saciedade da levometanfetamina administrada por via oral que fossem semelhantes à da metanfetamina racêmicas em pessoas que faziam uso recreativo ou medicinal.[4]
Detecção em fluidos corporais
Em fluidos corporais, a levometanfetamina pode ser detectada em exames de testagem de drogas pela urina, seja em forma de metanfetamina, anfetamina ou ambas, dependendo do metabolismo e da dosagem de cada indivíduo. A L-metanfetamina se metaboliza completamente em L-anfetamina após certo tempo.[13]
