I'll Never Break Your Heart

A canção substituiu "I'll Never Find Someone Like You" no álbum, que viria a ser o primeiro single do grupo. A gravadora do grupo, Jive Records, não havia se comprometido a usar a canção para o grupo, e como resultado, foi oferecida ao cantor Keith Martin, que aceitou e liberou-a como um single na trilha sonora de Bad Boys, e nos seus próprios álbuns "It's Long Overdue" e "All the Hits". O Backstreet Boy, Brian Littrell supostamente descobriu isso quando ouviu tocar a canção de Martin no rádio um dia.^[2][3]

"I'll Never Break Your Heart" foi supostamente gravada em duas semanas, porque Littrell e AJ McLean, os dois vocalistas principais na música, estavam resfriados.^[2][3]. Os vocais em espanhol para a canção, intitulada "Nunca Te Hare Llorar", foi gravada mais tarde em Zurique, juntamente com uma versão em espanhol de "Anywhere For You"^[2][3]

Dois videoclipes foram gravados para "I'll Never Break Your Heart". O vídeo lançado em conjunto com a versão original do single mostra um grupo de jovens mulheres, uma delas tendo acabado de romper com o namorado, como explicado no prefácio do vídeo. Os membros do grupo estão em férias de inverno, e cada membro namora uma das jovens. Brian Littrell faz tentativas e consegue voltar com a sua ex-namorada. A jovem que Kevin Richardson faz par no vídeo, era a sua então namorada e hoje esposa Kristin Willits. Este vídeo original foi filmado em novembro de 1995, nas Rocky Mountains. Ele foi ao ar originalmente em dezembro de 1995 na Alemanha, França e outras nações da Europa Ocidental.

O segundo vídeo, dirigido por Bille Woodruff em abril de 1998, foi lançado na MTV em junho de 1998 para o mercado estadunidense. Ela apareceu mais tarde como o primeiro vídeo do grupo a entrar no Total Request Live, em 14 de setembro de 1998. O vídeo apresenta cada backstreet boy cantando em seu próprio apartamento que reflete o gosto de cada um. Os apartamentos são empilhados uma sobre o outro em um prédio alto. No final do vídeo, cada um dos membros é mostrado com uma namorada em seu apartamento. O grupo também é mostrada cantando juntos em um túnel cilíndrico que tem uma portinhola rotativa próxima ao fim, na qual a câmera observa. Uma outra versão do vídeo também foi lançado para a versão em espanhol da canção. O cachorro no apartamento Littrell era realmente dele, e a modelo em seu apartamento era a sua então namorada, hoje esposa, Leighanne Wallace.