Hidrocodona
Nota: Não confundir com Di-hidrocodeína.| Hidrocodona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one |
| Outros nomes | Di-hidrocodeinona, bitartadora de hidrocona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00956 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Código ATC | R05 |
| SMILES |
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| DCB n° | Hidrocodona |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Hysingla ER, Zohydro ER |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C18H21NO3 |
| Massa molar | 299.35 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 70% (oral)[1] |
| Metabolismo | Hepático: CYP3A4 (principal), CYP2D6 (secundário)[3] |
| Meia-vida biológica | 3.3–4.4 horas[4] |
| Ligação plasmática | Baixa[1][2] |
| Excreção | Urina[5][6] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A hidrocodona é um opioide usado como analgésico no tratamento de dor e como supressor da tosse.[7] É tomado por via oral.[7] Geralmente, é apresentado em formas de associações medicamentosas, como paracetamol/hidrocodona ou ibuprofeno/hidrocodona, em casos de dores moderadas a intensas,[8][9] e em combinação com homatropina para casos de alívio de tosse.[7] Também está disponível em forma de liberação prolongada sem associação a outros fármacos, usada para tratar dores intensas de duração prolongada.[7][10]
Os efeitos colaterais comuns incluem tontura, sonolência, náusea e obstipação.[11] Efeitos colaterais graves podem incluir pressão arterial baixa, convulsões, prolongamento do intervalo QT, depressão respiratória e síndrome serotoninérgica.[11] A redução rápida ou abrupta da dose, principalmente após uso prolongado, pode resultar no quadro conhecido como síndrome de abstinência de opioides.[11] O uso durante a gravidez ou amamentação não é recomendado, e se deve avaliar cuidadosamente se os benefícios superam o risco em caso de necessidade de administração do fármaco.[12]
Acredita-se que a hidrocodona exerça seus efeitos farmacológicos ativando os receptores opiodes, principalmente no cérebro e na medula espinhal.[11] Por administração oral, uma dose de 10 mg de hidocodona é equivalente a cerca de 10 mg de morfina.[13]
A hidrocodona foi patenteada em 1923, enquanto a formulação de ação prolongada foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 2013.[14][15] É mais utilizada nos Estados Unidos, que consumiram 99% da oferta mundial em 2010.[16] Em 2017, foi o 118º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de seis milhões de prescrições.[17][18] A hidrocodona é um opiode semi-sintético, derivado da codeína[19][20] ou, menos frequentemente, da tebaína.[21] A produção usando leveduras geneticamente modificadas foi desenvolvida, mas não é usada comercialmente.[22][23][24]
