Funções orgânicas

Compostos orgânicos que apresentam função química similar
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Em química orgânica, funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico.[1] Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio.

As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos.[2] A diferença entre os compostos orgânicos e os inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não.[3]

Principais funções orgânicas

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são uma classe de molécula definida por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
AlcanoAlquilR(CH2)nH
alquil--anoEtano
AlcenoAlcenilR2C=CR2
alcenil--enoEteno

(Etileno)

AlcinoAlquinilRC≡CR'alquinil-InoEtino

(Acetileno)

Hidrocarbonetos

Aromáticos

FenilRC6H5

RPh

fenil-benzenoCumeno

(Isopropilbenzeno)

Grupos contendo halogênio

Haloalcanos são uma classe de molécula que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Essa ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos sofrem prontamente reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
haloalcanohaloRXhalo-haleto de alquilacloroetano

(cloreto de etila)

fluoroalcanofluorRFfluoro-fluoreto de alquilaFluorometano

(Fluoreto de metila)

cloroalcanochloroRClchloro-cloreto de alquilaClorometano

(cloreto de metila)

bromoalcanobromoRBrbromo-brometo de alquilaBromometano

(brlometo de metila)

iodoalcanoiodoRIiodo-iodeto de alquilaIodomethano

(iodeto de metila)

Grupos contendo oxigênio

Os compostos que contêm ligações C-O possuem reatividade diferente com base na localização e hibridação da ligação C-O, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio hibridado com sp (grupos carbonila) e dos efeitos doadores do oxigênio hibridado com sp2 (grupos álcool).

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
AlcoolHidroxilROHhidroxi-olMetanol
CetonaCarboniRCOR'
-oil- (-COR')

ou oxo- (=O)

-onaButanona

(Metil etil cetona)

AldeídoAldeídeRCHOformil- (-COH)

ou oxo- (=O)

-alEtanal

(Acetaldeído)

Haleto de acidoHaloformilRCOXcarbonofluoridoil-

carbonochloridoil-carbonobromidoil-carbonoiodidoil-

haleto de -oilacloreto de etanoila

(Cloreto de acetila)

CarbonatoEster carbonatoROCOOR'(alkoxicarbonil)oxi-carbonato de alquilaTrifosgênio

(carbonato de bis(trichlorometil) )

CarboxilatoCarboxilatoRCOOcarboxi--oatoEtanoato de sódio

(Acetato de sódio)

Ácido carboxílicoCarboxilRCOOHcarboxi-ácido -oicoÁcido etanoico

(Ácido acético)

ÉsterCarboalkoxiRCOOR'alcanoiloxi-

ou alcoxicarbonil

Alcanoato de alquilaButanoato de etila

(butirato de etila)

PeróxidoPeroxiROOR'peroxi-peróxido de alquilaperóxido de di-terc-butila
ÉterEterROR'alcoxi-éter alquílicoEtoxietano

(Éter etílico)

HemiacetalHemiacetalR2CH(OR1)(OH)alcoxi -ol-al alquil hemiacetal
HemicetalHemicetalRC(ORʺ)(OH)R'alcosi -ol-one alquil hemicetal
AcetalAcetalRCH(OR')(OR")dialcoxi--al dialquil acetal
Cetal (or Acetal)Cetal (or Acetal)RC(OR")(OR‴)R'dialcoxi--ona dialquil cetal
OrtoesterOrtoesterRC(OR')(OR")(OR‴)trialcoxi-
Anidrido de ácido carboxílicoAnidrido carboxílicoR1(CO)O(CO)R2anidridoAnidrido butírico

Grupos contendo nitrogênio

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações C-O, como no caso de amidas.

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
AmidaCarboxamidaRCONR'R"carboxamido-

oucarbamoil-

-amideEtanamida

(Acetamida)

AminasAmina primáriaRNH2amino--aminaMetanamina

(Metilamina)

Amina secundáriaR'R"NHamino--aminaDimmetilamina
Amina terciáriaR3Namino--aminaTrimetilamina
Amônio quaternárioR4N+amônio--amônioColina
IminaiminaRC(=NH)R'imino--iminaEtanimina
ImidaImida(RCO)2NR'imido--imidaSuccinimida(Pirrolidin-2,5-diona)
AzidaAzidaRN3azido-alquil azidaPhenil azida

(Azidobenzeno)

Azo compostoAzo

(Diimida)

RN2R'azo--diazena
CianatosCianatoROCNciyanato-alquil cianatoCianato de metila
IsocianatoRNCOisocianato-alquil isocianatoisocianato de metila
NitratoNitratoRONO2nitrooxi-, nitroxi-alquil nitrato(1-nitrooxipentane)Nitrato de amila
NitrilaNitrilaRCNciano-alcanonitrilea

cianeto de alquila

Benzonitrila

(Cianeto de fenila)

IsonitrilaRNCisociano-alcanoisonitrila

alquilisocianeto

Isocianato de metila
NitritoNitrosooxiRONOnitrosooxi-nitrito de alquilanitrito de isoamila
NitrocompostosNitroRNO2nitro-Nitrometano
Nitroso compostosNitrosoRNOnitroso- (Nitrosil-)Nitrosobenzene
OximaOximaRCH=NOHOximaoxima 2-propanona

Acetona oxima

Derivado PiridinaPiridilRC5H4N4-piridil

3-piridil

2-piridil

-piridineNicotina
Éster carbamatoCarbamatoRO(C=O)NR2(-carbamoil)oxi--carbamate


Grupos contendo enxofre

Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura da classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
TiolSulfidrilRSHsulfanil-

(-SH)

-tiolEtanetiol
Sulfeto(Tioeter)SulfetoRSR'(-SR')sulfeto de di(substituinte)(Metilfulfamil)metano ou sulfeto de dimetila
DisulfetoDisulfetoRSSR'substituinte disulfanil-

(-SSR')

di(substituinte) disulfeto
SulfóxidoSulfinilRSOR'-sulfinil-

(-SOR')

di(substituinte) sulfóxido
SulfonaSulfonilRSO2R'-sulfonil-

(-SO2R')

di(substituinte) sulfone
Ácido sulfínicoSulfinoRSO2Hsulfino-

(-SO2H)

-sulfinic acid
Ácido sulfônicoSulfoRSO3Hsulfo-

(-SO3H)

-sulfonic acid
Éster sulfonatoSulfoRSO3R'(-sulfonil)oxi-

ou alcoxisulfonil-

R' R-sulfonate
TiocianatoTiocianatoRSCNtiocianato-

(-SCN)

tiocianato substituinte
IsotiocianatoRNCSisothiocyanato-

(-NCS)

isotiocianato substituinte
TiocetonaCarbonotioilRCSR'-tioil-

(-CSR')

-tione
TialCarbonotioilRCSHmethanetioil-

(-CSH)

-tial
Ácido tiocarboxílicoS-ácido carbotióicoRC=OSHmercaptocarbonil--tioic S-ácido
O-ácido carbotióicoRC=SOHhidroxi(tiocarbonil)--thioic O-acid
TioésterTiolesterRC=OSR'S-alquil-alcano-tioato
TionoesterRC=SOR'O-alquil-alkano-tioat


Grupos contendo fósforo

Os compostos que contêm fósforo exibem química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o nitrogênio, seus análogos mais leves na tabela periódica.

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
FosfinaFosfinoR3Pfosfanil--fosfanoMetilpropilfosfano
Ácido fosfônicoFosfonofosfono-substituinte ácido fosfônicoÁcido benzilfosfônico
FosfatoFosfatofosfonoxi ou O-fosfonosubstituinte fosfatoGliceradeído 3-fosfato (sufixo)
O-Fosfonocolina (prefixo)

(Fosfocolina)

FosfodiésterFosfatoHOPO(OR)2[(alcoxi)hidroxifosforil]oxidi(substituinte ) hidrogeno fosfato

ou ester ácido fosfórico di(substituinte) ester

DNA


Grupos contendo boro

Compostos contendo boro exibem química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, atuarem como ácidos de Lewis

Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
Ácido borônicoBoronoRB(OH)2Borono-substituinteácido borônico
Ácido fenilborônico
Éster borônicoBoronatoRB(OR)2O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-substituinteácido borônicodi(substituinte) éster
Ácido borínicoBorinoR2BOHHidroxiborino-di(substituinte)

ácido borínico

Éster borínicoBorinatoR2BORO-[alcoxidialquilboronil]-di(substituinte)

ácido borínicosubstituinte éster


Grupos contendo metais

Grupo funcionalFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
Alquil lítioRLi(tri/di)alkyl--lítiometil lítio
Haleto de alquilmagnésioRMgX (X=Cl, Br, I)-haleto de magnéxiocloreto de metilmagnésio
AlquilalumínioAl2R6-alumíniotrimetilalumínio
Éter sililR3SiOR-silil étertrimetilsilil triflato

Ver também

Referências