D-Deprenil
D-Deprenil Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (2S)-N-methyl-1-phenyl-N-prop-2-ynyl-propan-2-amine |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
KEGG | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C13H17N |
Massa molar | 187.28 g mol-1 |
Farmacologia | |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
D-Deprenil, também conhecido como dextro-N-propargil-N-metilanfetamina, é um inibidor da MAO-B e um pró-fármaco que se metaboliza em dextronfetamina e metanfetamina e, por isso, também atua como agente de liberação de noradrenalina e dopamina (NDRA).[1][2][3][4][5] É o enantiômero oposto do L-Deprenil (selegilina).
L-Deprenil (selegilina), também um inibidor da MAO-B, é metabolizado em em L-anfetamina e L-metanfetamina, que são dois agentes de liberação de noradrenalina. Em estudos aplicados em ratos, descobriu-se que o D-deprenil tem maior atividade dopaminérgica e potencial de efeito de reforço, enquanto o L-Deprenil não possui estímulo reforçador relevante.[6][7]
Além de agir como NDRA e inibidor da MAO-B, D-Deprenil possui alta afinidade com os receptores sigma-1 (σ1; Ki = 79 nM), assim como outros derivados de anfetamina.[8][9] Seu isômero selegilina, liga-se aos receptores sigmas com uma afinidade 3,5 vezes menor.[8][9]