2-Piridona
| 2-Pyridone Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-Pyridone |
| Outros nomes | 2(1H)-Pyridinone, 2(1H)-Pyridone, 1-H-Pyridine-2-one, 1,2 Dihydro-2-oxopyridine, 1H-2-Pyridone, 2-Oxopyridone, 2-Pyridinol, 2-Hydroxypyridine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | UV1144050 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H5NO |
| Massa molar | 95.10 g/mol |
| Aparência | Sólido cristalino incolor |
| Densidade | 1.39 g/cm³, sólido |
| Ponto de fusão | 107.8 °C (381.0 K) |
| Ponto de ebulição | 280 °C (553.2 K) decomposição |
| Solubilidade em Outros solventes | Solúvel em água, metanol, acetona |
| Acidez (pKa) | 11.65 |
| λmax | 293 nm (ε 5900, H2O soln) |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Ortorrômbico |
| Forma molecular | planar |
| Momento dipolar | 4.26 D |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados | irritante |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Frases R | R36 R37 R38 |
| Frases S | S26 |
| Ponto de fulgor | 210 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 2-Piridinolato |
| Outros catiões/cátions | Íon 2-hidroxipiridinium |
| Grupos funcionais relacionados | álcool, lactama, lactima, piridina, cetona |
| Compostos relacionados | piridina, timina, citosina, uracila, benzeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
2-Piridona é um composto orgânico com a fórmula C5H4NH(O). Este sólido cristalino incolor é usado em síntese de peptídeos. É bem conhecido como formando estruturas de ligação de hidrogênio um pouco relacionadas com o mecanismo de emparelhamento de bases encontrada no RNA e DNA. É também um caso clássico de uma molécula que existe como tautômeros.
Estrutura
A característica mais proeminente de 2-piridona é o grupo amida, um nitrogênio com um hidrogênio ligado a ele e com o grupo ceto ao lado dele. Em péptidos, os aminoácidos estão ligados por este padrão, uma característica responsável por algumas das propriedades físicas e químicas notáveis. Nesta e moléculas semelhantes, o hidrogênio ligado ao nitrogênio é adequado para formar uma forte ligação de hidrogênio noutro nitrogênio e oxigênio contido na espécie.
Tautomerismo
A forma predominante em estado sólido é a 2-piridona. Isso foi confirmado por cristalografia de raios-X, que mostra que o hidrogênio no estado sólido está mais próximo do nitrogênio do que do oxigênio (devido à baixa densidade de elétrons no hidrogênio, o posicionamento exato é difícil) e Espectroscopia no infravermelho, que mostra que a frequência longitudinal C = O está presente enquanto as frequências OH estão ausentes.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]
