2-Naftilamina

2-Naftilamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Aminonaphthalene
Outros nomes	β-Naftilamina 2-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS	91-59-8
SMILES	NC2=CC1=CC=CC=C1C=C2
Propriedades
Fórmula molecular	C10H9N
Massa molar	143.19 g/mol
Densidade	1.502 g/cm³ [1]
Ponto de fusão	111-113 °C
Ponto de ebulição	306 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	2-Naftol
Aminas aromáticas relacionados	1-Naftilamina Anilina (aminobenzeno)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2-Naftilamina é uma amina aromática. É usada para produzir corantes azo. É um conhecido carcinógeno humano e tem sido largamente substituído por compostos menos tóxicos.

Forma placas inodoras e incolores as quais fundem a 111-112 °C. Não dá coloração com cloreto férrico. Quando reduzido por sódio em solução em álcool amílico em ebulição forma o composto alicíclico tetrahidro-3-naftilamina, a qual tem a maioria das propriedades dos aminas alifáticas; é fortemente alcalina em reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado. Em oxidação rende ácido orto-carboxi-hidrocinâmico, HO₂C•C₆H₄•CH₂•CH₂•CO₂H.

Numerosos ácidos sulfônicos derivados da 2-naftilamina são conhecidos, com diversas posições variantes do grupo sulfônico. Os mais importantes dos quais são os chamados no jargão da indústria química ácidos de letras, 2,8 ou Badische, o 2,5 ou Dahl^[2], o 2,7 ou o ácido δ ou ácido de Casella, e o 2,6 ou ácido de Broenner (ou Bronner, ácido 6-amino-2-naftalenossulfônico)^[3]. Destes, o ácido δ e o ácido de Broenner são os mais tecnicamente valiosos, já que combinam com orto-tetrazoditolil para produzir corantes vermelhos de qualidade.