Ácido fumárico
| Ácido fumárico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (E)-Butenedioic acid |
| Outros nomes | Ácido piromálico[1] trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Lichenic acid E 297 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4O4 |
| Massa molar | 116.07 g/mol |
| Aparência | White solid |
| Densidade | 1,64 g·cm-3[2] |
| Ponto de fusão | 287 °C [carece de fontes] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)[2] |
| Pressão de vapor | <0,1 Pa (20 °C)[2] |
| Acidez (pKa) | pKs1 = 3,0[3] pKs2 = 4,5[3] |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Irritant (Xi) |
| Frases R | R36 |
| Frases S | S2 S26 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido maleico Ácido succínico Ácido crotônico |
| Compostos relacionados | Cloreto de fumaril Fumaronitrila Fumarato de dimetila Fumarato de ferro (II) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido fumáric está naturalmente presente em Corydalis, cogumelos e carne fresca. O produto precipitado da água é um pó cristalino ou cristalino branco monoclínico em forma de agulha, prismático ou semelhante a uma folha. É inodoro e tem um ácido especial e forte, cerca de 1,5 vezes maior que o do ácido cítrico. [4]
O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, também conhecido como ácido donítico, que apresenta fórmula estrutural:
- HOOC - CH = CH - COOH ⇒
- * Fórmula molecular: C4H4O4
- * Massa molecular: 116 u
Obtenção
O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposição [Nota 1] do ácido málico, a 180°C.[Nota 2][1]
Ácido málico
Ácido maleico
Propriedades
Físicas
- Sólido cristalino incolor.
- É mais estável que a forma cis - ácido maleico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
- Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maleico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.
Químicas
O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.
Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H+ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.
Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.
