tert-Butanol

tert-Butanol, alkohol tert-butylowy, C
4H
9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu; najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jest jako rozpuszczalnik^[4] i reagent.

tert-Butanol

Kryształy tert-butanolu[a]
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metylopropan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia alkohol tert-butylowy, t-butanol, 2-metylo-2-propanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9OH
Inne wzory	(CH3)3COH
Masa molowa	74,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	75-65-0
PubChem	6386
DrugBank	DB03900
SMILES CC(C)(C)O
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 InChIKey DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,79 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia 26 °C[1] Temperatura wrzenia 83 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H332, H335 Zwroty P P210, P261, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P305, P501[3] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Szkodliwy (Xn) Łatwopalny (F) Zwroty R R11, R20, R36/37 Zwroty S S2, S9, S16, S46 Temperatura zapłonu 11 °C[1] Temperatura samozapłonu 470 °C[1] Numer RTECS EO1925000 Dawka śmiertelna LD50 2,7 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Inne kationy	tert-butanolan potasu
Podobne związki	butanol, izobutanol, sec-butanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Hydroksylowy atom tlenu w t-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu S_N2. Cechę tę wykorzystuje się w badaniach mechanizmów reakcji^[5].

Sole t-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) używane są jako mocne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest t-butanol, lecz związek aprotonowy (na przykład DMSO)^[6].