Reakcja Gewalda

Reakcja Gewaldareakcja kondensacji w chemii organicznej, w której keton lub aldehyd reaguje z α-cyjanoestrem w obecności siarki elementarnej tworząc polipodstawiony 2-aminotiofen.[1][2][3][4][5]

Reakcja Gewalda
Reakcja Gewalda

Mechanizm reakcji

Mechanizm reakcji Gewalda został określony stosunkowo niedawno[6]. Pierwszym etapem reakcji jest kondensacja Knoevenagla pomiędzy ketonem (1) a α-cyjanoestrem(2) w wyniku czego powstaje produkt przejściowy 3. Mechanizm addycji siarki jest nieznany. Prawdopodobnie zachodzi to przez stan przejściowy 4. Ostatnim etapem jest cyklizacja i tautomeryzacja w której otrzymuje się produkt końcowy 6.

Mechanizm reakcji Gewalda

Dowiedziono, iż promieniowanie mikrofalowe wpływa pozytywnie na czas reakcji oraz wydajności[7].

Przypisy