Nadtlenek benzoilu
Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C14H10O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 242,23 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały proszek lub kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria B | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem[8][9][a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego[12][13].
Zastosowanie
Chemia
Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu[7] lub polimeryzacji[14].
Medycyna
Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.
Wskazania
- trądzik młodzieńczy
- ropne zakażenia skóry
- nasilony łojotok
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na lek
Działania niepożądane
- zaczerwienienie skóry
- nadmierne złuszczanie się skóry
- świąd skóry
Preparaty
- Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
- Akneroxid 5 i 10%
- Benzacne 5 i 10%
- Oxy
- Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
- Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
- Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
- Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
- Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
- Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
- Lubexyl
- Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)
Uwagi
Przypisy
Linki zewnętrzne
- Benzoyl peroxide. International Agency for Research on Cancer. [dostęp 2010-07-17].
- Nadtlenek dibenzoilowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).
