Mizoprostol

związek chemiczny

Mizoprostolorganiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostaglandyny E1, stosowany jako lek w prewencji i leczeniu choroby wrzodowej żołądka spowodowanej niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi (NLPZ). Łącząc się ze swoim receptorem EP3, hamuje wydzielanie soku żołądkowego (zarówno spoczynkowe, jak i poposiłkowe), nasila produkcję ochronnego śluzu i wodorowęglanów. Obecnie utracił pierwotne znaczenie na rzecz inhibitorów pompy protonowej oraz blokerów receptora H2. Produkuje go amerykański koncern farmaceutyczny Pfizer-Pharmacia (jako Cytotec). Jest składnikiem preparatów złożonych, z diklofenakiem (Arthrotec) i naproksenem (Napratec).

Mizoprostol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H38O5

Masa molowa

382,53 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

59122-46-2

PubChem

5282381

DrugBank

DB00929

Podobne związki
Podobne związki

PGE1, dinoproston

Klasyfikacja medyczna
ATC

A02BB01, G03XB01, M01AE56

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na prostaglandyny
  • ciąża (u kobiet w wieku rozrodczym można stosować wyłącznie w razie stosowania skutecznej antykoncepcji) ze względu na działanie teratogenne[1]
  • karmienie piersią (w mleku są obecne metabolity mizoprostolu[2]).

Działania niepożądane

  • biegunka (do 30% pacjentów, częstość zależna od dawki)
  • ból głowy
  • ból brzucha, wzdęcia
  • nudności, wymioty
  • obfite krwawienia miesięczne
  • poronienia

Zastosowania

Prewencja i leczenie wrzodów spowodowanych niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi

Mizoprostol hamuje wydzielanie kwasów żołądkowych przez wiązanie się z receptorami prostaglandynowymi na powierzchni błony komórkowej komórek okładzinowych[2]. Ze względu na mechanizm działania, mizoprostol sprawdza się głównie w prewencji wrzodów spowodowanych przez stosowanie niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Istnieją też preparaty złożone, zawierające i lek przeciwzapalny i mizoprostol. Skuteczność mizoprostolu w tym zastosowaniu porównywalna jest do skuteczności omeprazolu[3].

Aborcja

Mizoprostol może być używany celem przeprowadzenia aborcji farmakologicznej. W połączeniu z mifepristonem jest to metoda aborcji zalecana przez WHO w pierwszym trymestrze ciąży[4]. W wielu krajach, w których aborcja jest nielegalna, jest ona przeprowadzana właśnie przy użyciu mizoprostolu[5][6].

Wywoływanie porodu

Mizoprostol może być użyty celem wywołania porodu. Jest w tym zastosowaniu skuteczniejszy od oksytocyny, ale może wiązać się z częstszymi efektami niepożądanymi[7]. Przyspiesza też dojrzewanie szyjki macicy.

Krwotok poporodowy

Mizoprostol w leczeniu krwotoku poporodowego jest niewiele mniej skuteczny niż oksytocyna[8].

Przypisy

Bibliografia

  • Indeks leków medycyny praktycznej, Kraków: Medycyna praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X.* Laurence L. Brunton, John S. Lazo, Keith L. Parker, Goodman’s & Gilman’s Pharmacological Basis of Therapeutics, wyd. 11, The McGraw-Hill Companies, 2006, ISBN 0-07-142280-3.* Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Farmakologia i toksykologia Mutschlera, MedPharm, 2010, ISBN 978-83-60466-81-0.* British National Formulary 61, London: BMJ Group and the Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, 2011, ISBN 978-0-85369-962-0.