Mezytylen

Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, AlCl
3^[4]:

2C
6H
4(CH
3)
2 ⇌ C
6H
3(CH
3)
3 + C
6H
5CH
3

W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane'a^[5] przez dehydratację acetonu^[6]:

Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego^[7].

Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy C
6H
3(COOH)
3^[4].Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen^[8]:

(CH
3)
3C
6H
3 + Br
2 → (CH
3)
3C
6H
2Br + HBr

Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks [(η
6-C
6H
3Me
3)Mo(CO)
3]^[9], który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.

Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane'a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym^[10][11][5]. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako mesitic alcohol („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”^[11][a]. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane'a jako C
6H
4^[5] był błędny, podobnie jak C
18H
12, podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r.^[13]. Prawidłowy wzór sumaryczny C
9H
12 ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.1^1,3.1^3,5]nonanu^[14]. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu^[15].

• Historyczne struktury mezytylenu
• 
  Budowa mezytylenu wg Bayera (tetracyklo[3.1.1.1^1,3.1^3,5]nonan)
• 
  Budowa mezytylenu wg Ladenburga (1,2,6-trimetylopryzman)

Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.

• numer UN (ONZ): 2325
• numer WE (EINECS): 203-604-4