Karwon
Karwon – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H14O | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 150,22 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna lub jasnożółta ciecz | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
PubChem | 16724, (R)-karwon | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty[2].
Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon[2] wraz z (R)-limonenem[potrzebny przypis] są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.
Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu[2]:
- (S)-limonen → (S)-karwon
- (R)-limonen → (R)-karwon
Zastosowanie
Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.