Fenoloftaleina

Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.

Fenoloftaleina

Struktura formy obojętnej Fenoloftaleina w postaci stałej
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3-bis(4-hydroksyfenylo)izobenzofuran-1(3H)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Phenolphthaleinum inne dihydroksyftalofenon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H14O4
Masa molowa	318,32 g/mol
Wygląd	biały do żółtawobiałego proszek[1], bez zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	77-09-8
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H InChIKey KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 400 mg/l[4][5] 92 mg/l (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] aceton: rozpuszczalna[3] Temperatura topnienia 258–263 °C[2][6][5][4][3][7] logP 2,41 Kwasowość (pKa) 9,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H350, H341, H361f Zwroty P P201, P281, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Toksyczny (T) Zwroty R R45, R62, R68 Zwroty S S53, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 1 0   Numer RTECS SM8380000
Podobne związki
Podobne związki	tymoloftaleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A06 AB04
Farmakokinetyka Działanie przeczyszczające
Multimedia w Wikimedia Commons

W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.

Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik^[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwasowych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.

W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający.Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na₂CO₃). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.

Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH

Symbol	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Struktura
Model
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	>12,0
Odczyn	silnie kwasowy	kwasowy lub bliski obojętnemu	zasadowy	silnie zasadowy
Kolor	pomarańczowy	bezbarwny	od różowego do malinowoczerwonego	bezbarwny
Zdjęcie