Difenyloamina
Difenyloamina – organiczny związek chemiczny. Jest to bezbarwne ciało stałe (próbki są często żółte ze względu na utlenienie zanieczyszczeń[6]), o charakterystycznym zapachu.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C12H11N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | C6H5-NH-C6H5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 169,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe lub prawie białe kryształy[1], o przyjemnym kwiatowym zapachu[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie i reaktywność
Difenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:
- 2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3
Jest słabą zasadą, (KB =10−14). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.
Zastosowanie
Difenyloamina jest używana jako fungicyd – inhibitor pasteryzacji jabłek. Jej aktywność przeciw pasteryzacji wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania[7].
Pochodne difenyloaminy są bardzo użyteczne. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką, daje fenotiazynę, prekursor pewnych lekarstw[8].
- (C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S
Z jodem, cyklizuje do karbazolu:
- (C6H5)2NH + I2 → (C6H4)2NH + 2 HI
Arylacja z jodobenzen daje trifenyloaminę[9].
Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza) a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromian potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V[10].
Bezpieczeństwo
Difenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksyczna – mutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia: 0-0,08 mg/kg masy ciała[11].
Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.