Bifonazol (łac. Bifonazolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwgrzybiczy z grupy pochodnych imidazolu. Wykazuje działanie grzybobójcze, grzybostatyczne oraz przeciwbakteryjne. Stosowany przeciwko dermatofitom, drożdżom, pleśniom i innym grzybom, takim jak np. Malassezia furfur. Wykazuje także działanie przeciwko Corynebacterium minutissimum (wywołującym łupież rumieniowy). Jest inhibitorem cytochromu P450 17A1 (CYP17A1), który katalizuje syntezę wszystkich ludzkich androgenów[2]. Hamuje syntezę ergosterolu na dwóch różnych poziomach, tj. blokuję demetylację 24-metylenodihydrolanosterolu oraz przemianę 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Wyróżnia się w ten sposób zarówno spośród pochodnych imidazolu, jak i innych leków przeciwgrzybiczych, które działają tylko na jednym poziomie. Hamowanie syntezy ergosterolu prowadzi do strukturalnej i funkcjonalnej niewydolności błony cytoplazmatycznej.
Bifonazol
|
Nazewnictwo |
---|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 1-[(RS)-(bifenyl-4-ylo)fenylometylo]-1H-imidazol | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | Bifonazolum |
---|
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C22H18N2 |
---|
Masa molowa | 310,39 g/mol |
---|
Wygląd | biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1] |
---|
Identyfikacja |
Numer CAS | 60628-96-8 |
---|
PubChem | 2378 |
---|
DrugBank | DB04794 |
---|
SMILES |
---|
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4 |
|
InChI |
---|
InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H | InChIKey | OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | D01 AC10 D01 AC60 |
---|
|
Uwagi terapeutyczne |
---|
| Drogi podawania | miejscowo |
---|
|
|
Wskazania
Przeciwwskazania
Działania niepożądane
- zaczerwienienie
- pieczenie
- łuszczenie
- świąd
- podrażnienie skóry
- reakcje alergiczne
Preparaty
- Mycospor – krem 1%
- Mycospor Onychoset – maść 1%
Dawkowanie
Zewnętrznie, według zaleceń lekarza. Na zmienione chorobowo okolice skóry nanieść warstwę kremu lub maści. Czas leczenia to około 2-4 tygodnie.
Uwagi
Lek nie powinien być stosowany u kobiet w I trymestrze ciąży.
Przypisy
Bibliografia
- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X. Brak numerów stron w książce