Trimethylfosfaat
Trimethylfosfaat of TMP (uit het Engels: trimethyl phosphate) is een organische fosforverbinding met als brutoformule C3H9PO4. Het is een trimethyl-ester van fosforzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
| Trimethylfosfaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van trimethylfosfaat | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van trimethylfosfaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H9PO4 | |||
| IUPAC-naam | trimethylfosfaat | |||
| Andere namen | TMP | |||
| Molmassa | 140,074921 g/mol | |||
| SMILES | COP(=O)(OC)OC | |||
| InChI | 1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3 | |||
| CAS-nummer | 512-56-1 | |||
| EG-nummer | 208-144-8 | |||
| PubChem | 10541 | |||
| Wikidata | Q2623529 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H351 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P281 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | −46 °C | |||
| Kookpunt | 197 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Trimethylfosfaat kan gevormd worden door de oxidatie van trimethylfosfiet.
Toepassingen
Trimethylfosfaat is een methylerings-reagens voor heterocyclische stikstofverbindingen. Verder wordt het gebruikt als kleur-inhibitor voor polymeervezels en als oplosmiddel voor aromatische halogeneringen en nitreringen. Het wordt ook verwerkt in pesticiden en geneesmiddelen.
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige fosforoxide-dampen.
De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg zwakte, beven en verlamming. TMP kan genetische afwijkingen bij mensen veroorzaken.
Synthese
Trimethylfosfaat wordt gemaakt door behandelen van fosforylchloride met methanol in aanwezigheid van een amine-base:
