Thialdine
Thialdine is een heterocyclische base. De onderlinge ruimtelijke schikking van de drie methylgroepen kan verschillen, zodat er meerdere cis-trans-isomeren mogelijk zijn van thialdine. Nochtans is uit x-straaldiffractie gebleken dat thialdine in de praktijk in de all-cis-configuratie voorkomt.[1]
| Thialdine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
structuurformule van thialdine | ||||
 | ||||
all-cis-configuratie | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H13NS2 | |||
| IUPAC-naam | dihydro- 2,4,6-trimethyl-4H-1,3,5-dithiazine | |||
| Molmassa | 175,32 g/mol | |||
| SMILES | CC1NC(SC(S1)C)C | |||
| InChI | 1S/C6H13NS2/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-7H,1-3H3 | |||
| CAS-nummer | 638-17-5 | |||
| EG-nummer | 211-323-3 | |||
| PubChem | 12518 | |||
| Wikidata | Q11317706 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 43 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Thialdine werd voor het eerst gesynthetiseerd door Justus von Liebig en Friedrich Wöhler in 1847.[2] De synthese gebeurt door waterstofsulfide door een oplossing van "aldehyde-ammoniak" te leiden, waarbij thialdine uit de oplossing kristalliseert. Aldehyde-ammoniak is het cyclisch trimeer gevormd in de condensatiereactie van aceetaldehyde met ammoniak:
- 3 CH3CHO + 3 NH3 → (CH3CHNH)3 + 3 H2O
De aldehyde-ammoniak (IUPAC-naam: Hexahydro-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triazine) hoeft niet geïsoleerd te worden als tussenproduct.
Toepassing
Thialdine wordt gebruikt als aromastof in levensmiddelen. Ze is opgenomen in de lijst van aromastoffen die in de Europese Unie zijn toegelaten.[3] Het FEMA-nummer van thialdine is 4018. Thialdine heeft een geur van geroosterd vlees en wordt dan ook gebruikt als aroma in vlees.[4]
Zouten van thialdine zijn gebruikt als antioxidant-additief in smeeroliën.[5]
Thialdine en gelijkaardige verbindingen zijn ook voorgesteld als vulkanisatieversneller van rubber.[6]