Mesityleen

chemische verbinding

Mesityleen of 1,3,5-trimethylbenzeen is een aromatische verbinding met als brutoformule C9H12. De stof komt voor als een kleurloze aromatische koolwaterstof met een olie-achtige geur. Het is een isomeer van 1,2,3-trimethylbenzeen (hemimelliteen) en van 1,2,4-trimethylbenzeen (pseudocumeen).

Mesityleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesityleen
Molecuulmodel van mesityleen
Algemeen
MolecuulformuleC9H12
IUPAC-naammesityleen
Andere namen1,3,5-trimethylbenzeen
Molmassa120,2 g/mol
SMILES
c1(C)cc(C)cc(C)c1
CAS-nummer108-67-8
EG-nummer203-604-4
WikidataQ425161
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H335 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P273
Fysische eigenschappen
Dichtheid0,86 g/cm³
Smeltpunt−45 °C
Kookpunt165 °C
Vlampunt53 °C
Dampdruk280 Pa
Oplosbaarheid in water0,02 g/L
Goed oplosbaar inbenzeen, di-ethylether, chloroform
Onoplosbaar inwater
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Eigenschappen

Mesityleen is een kleurloze vloeistof met een smeltpunt van −45 °C en een kookpunt van 165 °C. De vloeistof heeft een aromatische, olie-achtige geur en is licht-ontvlambaar. In water lost mesityleen niet op, maar wel in organische oplosmiddelen zoals benzeen, di-ethylether en ethanol.

Toepassingen en synthese

Mesityleen wordt als oplosmiddel gebruikt voor harsen en rubbers en voor de synthese van antioxidanten. Mesityleen kan geproduceerd worden door aceton vanaf zwavelzuur te distilleren. In de natuur komt het in aardolie en steenkoolteer voor.

Toxicologie en veiligheid

Boven 40 °C vormt mesityleen met lucht explosieve mengsels. Inhalatie en inname van de stof of dampen kan leiden tot slaperigheid, hoofdpijn, hoesten, lusteloosheid en keelpijn. De stof irriteert de huid, de ogen en het ademhalingsstelsel. De huid wordt ontvet bij langdurige aanraking. De damp werkt in hogere concentraties drogerend.

Zie ook

  • (en) MSDS van mesityleen
  • (en) Gegevens van mesityleen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA