Caprolacton
Caprolacton, of correcter ε-caprolacton, is een organische verbinding uit de stofklasse der lactonen. Het is een cyclische ester met zeven atomen in de ring.
| ε-caprolacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van ε-caprolacton | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-oxepanon | |||
| Andere namen | hexan-6-olide | |||
| Molmassa | 114,14 g/mol | |||
| SMILES | C1CCC(=O)OCC1 | |||
| InChI | 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 | |||
| CAS-nummer | 502-44-3 | |||
| EG-nummer | 207-938-1 | |||
| PubChem | 10401 | |||
| Wikidata | Q288104 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,03 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −1 °C | |||
| Kookpunt | 235 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
De belangrijkste methode voor de productie van caprolacton is de Baeyer-Villiger-reactie van cyclohexanon met behulp van een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur.[1] In plaats van de explosiegevoelige peroxycarbonzuren kan ook waterstofperoxide in combinatie met een katalysator (bijvoorbeeld antimoontrifluoride en siliciumdioxide) gebruikt worden.[2]
Toepassingen
Het merendeel van alle geproduceerde caprolacton wordt omgezet in caprolactam, de grondstof voor nylon 6. Dit gebeurt door caprolacton te behandelen met ammoniak.
Caprolacton kan ook polymeriseren tot polycaprolacton.
Verwante verbindingen
De andere mogelijkheden van caprolactonen zijn ook bekend, al zijn ze geen van alle technisch zo belangrijk als ε-caprolacton. Het betreft de alpha-, beta-, gamma- en delta-caprolactonen. Al deze verbindingen zijn chiraal. Gamma-caprolacton speelt een rol in de geur van sommige bloemen en als feromoon van een aantal insecten,[3] delta-caprolacton komt voor in verhit melkvet.[4]
Externe links
- (en) MSDS van caprolacton
- (en) Gegevens van caprolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA