Allylamine

chemische verbinding

Allylamine is het eenvoudigste stabiele onverzadigd amine met als brutoformule C3H7N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een ammoniakachtige geur.

Allylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allylamine
Algemeen
MolecuulformuleC3H7N
IUPAC-naam3-amino-1-propeen
Molmassa57,09 g/mol
CAS-nummer107-11-9
EG-nummer203-463-9
WikidataQ417414
BeschrijvingHeldere vloeistof met ammoniakachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnenH225 - H301 - H310 - H331 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350
OpslagIn een brandveilige kast met dampafzuiging.
LD50 (ratten)(oraal) 102 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 35 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,763 g/cm³
Smeltpunt−88 °C
Kookpunt53 °C
Vlampunt−28 °C
Brekingsindex1,42 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Synthese

Zuiver allylamine kan bereid worden door hydrolyse van allylisothiocyanaat. Een alternatieve synthesemethode is de behandeling van allylchloride met ammoniak, gevolgd door destillatie. Dit leidt echter tot vorming van polyaminederivaten van propeen, wat meestal ongewenst is.

Toepassingen

Allylamine is een grondstof voor het polymeer polyallylamine en diverse copolymeren. Farmaceutisch belangrijke allylamines zijn onder meer terbinafine en naftifine die beide een antimycotische werking hebben en flunarazine, een calciumantagonist die gebruikt wordt om migraine te voorkomen.

  • (en) Gegevens van allylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA