Ethyn

chemische stof
(Doorverwezen vanaf Acetyleen)

Ethyn of acetyleen is het eenvoudigste alkyn. Ethyn is een lineair molecuul met een inversiepunt. Het behoort tot puntgroep D∞h.

Ethyn
Structuurformule en molecuulmodel
Gascilinders met ethyn
Algemeen
MolecuulformuleC2H2
IUPAC-naamethyn
Andere namenacetyleen, vinyleen, ethenyleen
Molmassa26,04 g/mol
SMILES
C#C
CAS-nummer74-86-2
EG-nummer200-816-9
PubChem6326
WikidataQ133145
BeschrijvingZeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarDrukhouder
Gevaar
H-zinnenH220 - H280
EUH-zinnenEUH066
P-zinnenP210
EG-Index-nummer601-015-00-0
VN-nummer1001
ADR-klasseGevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandgasvormig
Kleurkleurloos
Dichtheid0,729 × 10−3[1] g/cm³
Smeltpunt(sublimeert[1]) −84,03 °C
Zelfontbrandings- temperatuur[1]305 °C
Oplosbaarheid in water[1] 1,185 g/L
Goed oplosbaar inaceton
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog269,16 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Ethyn werd in 1836 ontdekt door de Britse scheikundige Edmund Davy, maar is daarna enigszins in vergetelheid geraakt totdat Marcellin Berthelot het herontdekte in 1860 en er toen de naam acetyleen aan gaf.

Ethyn waaraan één waterstofatoom is onttrokken is het eenvoudigste voorbeeld van een alkynylgroep, de benaming voor een functionele groep als de nadruk gelegd moet worden op de interactie tussen de drievoudige binding en de eraan gekoppelde substituent.

Synthese

Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam water op calciumcarbide te druppelen:

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de pyrolyse van methaan bij een temperatuur hoger dan 1400 °C. Doordat dehydrogenering van alkanen al rond 700 - 900 °C optreedt, wordt uit het geproduceerde ethaan snel etheen gevormd dat bij nog hogere temperatuur waterstof verliest.

Eigenschappen

Ethyn is een reactief gas met zeer brede explosiegrenzen in mengsels met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met lucht een explosief mengsel vormt. Voor autogeen lassen wordt het meestal vervoerd in hogedrukcilinders waarbij het is opgelost in aceton omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan circa 30 atmosfeer wordt samengeperst. Dit omdat de ontledingsreactie exotherm verloopt, zelfs in afwezigheid van lucht of zuurstof.

Toepassingen

Ethyn wordt samen met zuivere zuurstof gebruikt in apparatuur voor autogeen lassen vanwege de bijzonder hete vlam. Daarnaast wordt het gebruikt als brandergas, onder andere bij een inductief gekoppeld plasma.

De carbidlamp was gebaseerd op de kleinschalige productie van ethyn door water op calciumcarbide te laten druppelen. Ook bij het carbidschieten wordt ethyn geproduceerd, door in een af te sluiten bus carbid (calciumcarbide) in contact te brengen met water, waarna het gas ontstoken wordt.

Het was tot de jaren zestig een belangrijke grondstof voor de industriële productie van neopreen. Ethyn kan ook ingezet worden als precursor voor bereiding van vinylchloride en acrylonitril. Al deze stoffen worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen.

Voor bloeminductie bij bromelia's wordt meestal gebruikgemaakt van ethyn.[2]

Toxicologie en veiligheid

Door de brede explosiegrenzen is ethyn zeer explosiegevaarlijk. Het kan zeer exotherm reageren met tal van verbindingen, waaronder elektrofielen.

Bij autogeen lassen moet de acetyleenslang zijn voorzien van een terugslagklep. Als deze defect is kan er een ontploffing plaatsvinden. Door de drievoudige binding kan acetyleen ook ontleden in de fles waarbij waterstof en koolstof ontstaat waarbij zeer veel warmte vrijkomt. Hierdoor is het dus veel gevaarlijker dan andere gassen zoals butaan of propaan.[3]