Asid alfa-ketoglutarik
Asid alfa-ketoglutarik (asid 2-oksoglutarik) ialah asid keto.
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan Asid 2-oksipentanadioik | |
| Nama lain Asid oksoglutarik | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.756 |
| KEGG | |
| MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
| |
| |
| Sifat | |
| C5H6O5 | |
| Jisim molar | 146.10 g·mol−1 |
| Takat lebur | 115 °C (239 °F; 388 K) |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?) | |
| Rujukan kotak info | |
Karboksilatnya, alfa-ketoglutarat (juga dipanggil 2-oksoglutarat), ialah sebatian biologi yang penting. Ia dihasilkan melalui deaminasi glutamat, dan merupakan molekul perantara dalam kitaran Krebs.
Istilah "asid ketoglutarik", apabila tidak dikhususkan, hampir selalu merujuk kepada jenis alfa. Asid β-ketoglutarik hanya berbeza mengikut kedudukan kumpulan berfungsi keton, dan lebih jarang ditemui.
Fungsi
Alanina transaminase
Enzim alanina transaminase menukarkan α-ketoglutarat dan L-alanina kepada L-glutamat dan piruvat, masing-masing sebagai proses boleh balik.[perlu rujukan]
Kitaran Krebs
α-Ketoglutarat ialah molekul perantara utama dalam kitaran Krebs, dan datang selepas isositrat, dan sebelum suksinil KoA. Tindak balas anaplerotik boleh mengisi semula kitaran pada persimpangan ini dengan mensintesis α-ketoglutarat daripada transaminasi glutamat, atau melalui tindakan glutamat dehidrogenase terhadap glutamat.[perlu rujukan]
Pembentukan asid amino
Glutamina disintesis daripada glutamat oleh glutamina sintetase yang menggunakan adenosina trifosfat untuk membentuk glutamil fosfat; molekul perantara ini diserang oleh ammonia sebagai nukleofil yang memberi glutamina dan fosfat bukan organik. Prolina, arginina dan lisina (dalam sesetengah organisma) ialah asid amino lain yang disintesis juga.[2] Ketiga-tiga asid amino ini berasal daripada glutamat dengan penambahan langkah atau enzim selanjutnya untuk memudahkan tindak balas.[3]
Pengangkut nitrogen
Fungsi lain adalah untuk bergabung dengan nitrogen yang dilepaskan dalam sel untuk mencegah lebihan nitrogen.[4]
α-Ketoglutarat adalah salah satu pengangkut nitrogen yang paling penting dalam laluan metabolisme. Kumpulan amino asid amino dilekatkan padanya (melalui transaminasi), dan dibawa ke hati, di mana kitaran urea berlaku.[5]
α-Ketoglutarate ditransaminakan bersama dengan glutamina untuk membentuk neurotransmiter penguja, glutamat. Glutamat kemudiannya boleh dinyahkarboksilkan (dengan vitamin B6) menjadi neurotransmiter perencat, asid gama-aminobutirik.[6]
Ada laporan bahawa ammonia yang tinggi dan/atau paras nitrogen yang tinggi mungkin berlaku dengan pengambilan protein yang tinggi, pendedahan aluminium yang berlebihan, sindrom Reye, sirosis dan gangguan kitaran urea.[7]
Ia memainkan peranan dalam penyahtoksifikan ammonia dalam otak.[8][9][10]
Antioksidan
α-Ketoglutarat yang dikeluarkan oleh beberapa jenis sel mengurangkan tahap hidrogen peroksida, dan α-ketoglutarat telah habis dan ditukar kepada suksinat dalam media kultur sel.[11]
Sumplemen
Pemanjangna umur
Kajian telah mengaitkan α-ketoglutarat dengan peningkatan jangka hayat dalam cacing nematod[12] dan tikus.[13][14][15]
Kawal atur imun
Satu kajian menunjukkan bahawa dalam keadaan kekurangan glutamin, α-ketoglutarat menggalakkan pembezaan sel T CD4+ naif kepada TH1 sambil menghalang pembezaan mereka kepada sel Treg antiradang.[16]
Kofaktor enzim
α-Ketoglutarate telah ditunjukkan sebagai kofaktor untuk demetilase dengan domain Jumonji C (JmjC).[17][18]
Pengeluaran
α-Ketoglutarat boleh dihasilkan oleh:
- Penyahkarboksilan oksidaan isositrat oleh isositrat dehidrogenase
- Penyahaminaan oksidaan glutamat oleh glutamat dehidrogenase
- Daripada asid galakturonik oleh organisma Agrobacterium tumefaciens[19]