Бромоводород

хемиско соединение

Бромоводороднеорганско соединение со формулата HBr. Тоа е халогеноводород кој се состои од водород и бром. Безбоен гас, се раствора во вода, образувајќи бромоводородна киселина, која е заситена на 68,85% HBr по маса на собна температура. Водните раствори кои се 47,6% HBr по маса формираат азеотропна смеса со постојано вриење на 124,3 °C. Врие помалку концентрирани раствори ослободува H2O додека не се постигне составот на смесата со постојано вриење.

Бромоводород
Скелетна формула на бромоводород со експлицитен водород и додадено мерење
Модел со топче и стик на бромоводород
Модел со топче и стик на бромоводород
Систематско имеБроман [1]
Назнаки
10035-10-6 Ок
Бајлштајн3587158
ChEBICHEBI:47266 Ок
ChEMBLChEMBL1231461 Н
ChemSpider255 Ок
EC-број233-113-0
3Д-модел (Jmol)Слика
KEGGC13645 Н
MeSHкиселина Бромоводородна киселина
PubChem260
RTECS-бр.MW3850000
UNII3IY7CNP8XJ Н
ОН-бр.1048
Својства
Хемиска формула
Моларна маса0 g mol−1
ИзгледБезбоен гас
МирисAcrid
Густина3.307 g/mL (25 °C)[2]
Точка на топење
Точка на вриење
221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
РастворливостРастворлив во алкохол, органски растворувач
Парен притисок2.308 MPa (at 21 °C)
Киселост (pKa)−8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Константа на базицитет (pKb)~23
Конјуг. киселинаБромониум
Конјуг. базаБромид
Показател на прекршување (nD)1.325
Структура
Геометрија на молекулатаЛинеарна
Диполен момент820 mD
Термохемија
Ст. енталпија на
формирање ΔfHo298
−36.45...−36.13 kJ/mol[5]
Стандардна моларна
ентропија So298
198.696–198.704 J/(K·mol)[5]
Специфичен топлински капацитет, C350.7 mJ/(K·g)
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
Високо корозивен
GHS-ознаки:
Пиктограми
GHS05: Разјадливо GHS07: Извичник
Сигнални зборови
Опасен
Изјави за опасност
H314, H335
Изјави за претпазливост
P261, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704
Смртоносна доза или концентрација:
LC50 (средна концентрација)
2858 ppm (стаорец, 1 h)
814 ppm (глувче, 1 h)[7]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
REL (препорачана)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
IDLH (непосредна опасност)
30 ppm[6]
Безбедносен листhazard.com

physchem.ox.ac.uk

Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Бромоводородот и неговиот воден раствор се најчесто користени реагенси за подготовка на бромидни соединенија.

Реакции

Органска хемија

Бромоводородот и бромоводородната киселина се важни реагенси во производството на органобромински соединенија.[8][9][10] Во реакцијата на слободните радикали, HBr додава на алкените:

RCH=CH
2
+ HBr → R–CHBr–CH
3

Добиените алкилбромиди се корисни средства за алкилирање, на пр. како прекурсори на деривати на масни амини. Поврзани додатоци на слободни радикали на алил хлорид и стирен даваат 1-бромо-3-хлоропропан и фенилетилбромид, соодветно.

Бромоводородот реагира со дихлорометан и дава бромохлорометан и дибромометан, последователно:

HBr + CH
2
Cl
2
→ HCl + CH
2
BrCl
HBr + CH
2
BrCl → HCl + CH
2
Br
2

Овие реакции на метатеза ја илустрираат потрошувачката на посилната киселина (HBr) и ослободувањето на послабата киселина (HCl).

Алил бромид се подготвува со третирање на алил алкохол со HBr:

CH
2
=CHCH
2
OH + HBr → CH
2
=CHCH
2
Br + H
2
O

HBr се додава во алкините за да се добијат бромоалкени. Стереохемијата на овој тип на додавање обично е против :

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH 2

Исто така, HBr додава епоксиди и лактони, што резултира со отворање на прстенот.

Со трифенилфосфин, HBr дава трифенилфосфониум бромид, цврст „извор“ на HBr.[11]

P(C
6
H
5
)
3
+ HBr → [HP(C
6
H
5
)
3
]+
Br

Неорганска хемија

Ванадиум (III) бромид и молибден (IV) бромид биле подготвени со третман на повисоките хлориди со HBr. Овие реакции се одвиваат преку редокс реакции:[12]

2 VCl
4
+ 8 HBr → 2 VBr
3
+ 8 HCl + Br
2

Индустриска подготовка

Бромоводород (заедно со бромоводородната киселина) се произведува со комбинирање на водород и бром на температури помеѓу 200 и 400 °C. Реакцијата обично се катализира со платина или азбест.[9][13]

Лабораториска синтеза

HBr може да се подготви со дестилација на раствор на натриум бромид или калиум бромид со фосфорна киселина или сулфурна киселина :[14]

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

Концентрираната сулфурна киселина е помалку ефикасна бидејќи го оксидира HBr до бром :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O

Киселината може да се подготви со:

  • реакција на бром со вода и сулфур :[14]
    2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
  • бромирање на тетралин :[14]
    C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
  • редукција на бром со фосфорна киселина:[9]
    Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr

Безводен бромоводород, исто така, може да се произведе во мал обем со термолиза на трифенилфосфониум бромид во рефлуксен ксилен.[11]

Бромоводородот подготвен со горенаведените методи може да се контаминира со Br2, кој може да се отстрани со поминување на гасот низ раствор од фенол на собна температура во тетрахлорометан или друг соодветен растворувач (произведувајќи 2,4,6-трибромофенол и генерирајќи повеќе HBr во процесот) или преку бакарни вртења или бакарна газа на висока температура.[13]

Безбедност

HBr е многу корозивен и иритирачки за вдишување.

Наводи