Chlorpikrinas
| Chlorpikrinas | |
|---|---|
  | |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| trichlornitrometanas | |
| CAS numeris | [76-06-2] |
| Cheminė formulė | Cl3CNO2 |
| Molinė masė | 164,375 g/mol |
| SMILES | C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | bespalvis skystis |
| Lydymosi t° | -69°C |
| Virimo t° | 112°C |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 |
0 4 3 |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53 |
| S-frazės | S36/37, S38, S45 |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Chlorpikrinas (angl. chloropicrin), PS, trichlornitrometanas, Cl3CNO2 – bespalvis labai nuodingas skystis, anksčiau naudotas kaip cheminis ginklas, dabar naudojamas kaip fumigantas ir nematocidas vienas ar mišinyje su metilbromidu ir 1,3-dichloropropenu.[1][2]
Istorija
1848 m. chlorpikriną pirmas atrado škotų chemikas Džonas Stenhausas (John Stenhouse). Jis gavo chlorpikriną paveikęs pikriną chlorinančiu junginiu:
- HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl
Gautą junginį Stenhausas pavadino chlorpikrinu pagal panaudotus pirmtakus.
Chlorpikrinas buvo naudojamas Pirmajame pasauliniame kare, 1917 m. buvo pranešimų, kad Vokietija naująjį chemikalą bando ir naudoja kaip cheminį ginklą.[2] Chlorpikrinas yra ne toks nuodingas kaip kitos kovinės nuodingosios medžiagos, jis sukelia vėmimą ir veikia kaip ašarojimą sukeliantis agentas.[2] Ši savybių kombinacija priversdavo Sąjungininkų kareivius nusiimti dujokaukes, kad eitų vemti, o tada nuodingosios dujos paveikdavo dar labiau.[2] Dėl tokio poveikio Italijos fronte nukentėjo daug kareivių.[2]
Gamyba
Chlorpikrinas gaminamas reaguojant nitrometanui ir natrio hipochloritui:[3]
- H3CNO2 + 3 NaOCl → Cl3CNO2 + 3 NaOH
Savybės
Chlorpikrinas yra bespalvis skystis, kuris vandenyje netirpsta ir yra jame patvarus. Lakumu jis tarpinis tarp fosgeno ir garstyčių dujų. Bandymai parodė, kad chlorpikrinas priverčia žmones nevalingai užsimerkti.[2] Chlorpikrinas prasiskverbia į organizmą pro kvėpavimo takus, virškinimo traktą ir odą. Smarkiai dirgina plaučius, akis, odą.[4] Dėl šių savybių chlorpikrinas kaip cheminis ginklas į panaudojimo vietą pristatomas artilerijos sviediniais.[2]
Panaudojimas
Chlorpikrinas dabar naudojamas kaip fumigantas dirvos kenkėjų kontrolei. jis naudojamas kaip fumigantas, reguliuojantis dirvoje aptinkamų kenkėjų skaičių,[1] ypač žemuogių laukuose.[5] Šis junginys gali būti naudojamas ir kaip stuburinių (pvz., triušių) nuodas.[1]Chlorpikrinas paprastai naudojamas kartu su kitais fumigantais (pvz., metilbromidu ir/ar sulfurilfluoridu), kurie stiprina poveikį ar veikia kaip perspėjantis agentas.[1]
Chlorpikriną naudojo ir kaip cheminį ginklą karo veiksmuose. Kare jį pirmą kartą pasirodė 1917 m., kur Vokietijos kariuomenė jį panaudojo Italijos fronte.[2] Naujas cheminis ginklas pradžioje buvo efektyvus, kadangi Sąjungininkai nemokėjo nuo jo apsisaugoti, nes iki tol su juo nebuvo susidūrę
