4-아미노페놀
화합물
4-아미노페놀(영어: 4-aminophenol)은 화학식이 C6H7NO인 유기 화합물이다. 4-아미노페놀은 전형적으로 흰색 분말[3]로 이용 가능하며, 로디날(Rodinal)이라는 이름으로 시판되는 흑백 필름의 현상액으로 일반적으로 사용되었다.
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선명 (PIN) 4-Aminophenol[1] | |||
별칭
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| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) | |||
| 385836 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.198 | ||
| EC 번호 |
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| 2926 | |||
| KEGG | |||
| MeSH | Aminophenols | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| UN 번호 | 2512 | ||
CompTox Dashboard (EPA) | |||
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| 성질 | |||
| C6H7NO | |||
| 몰 질량 | 109.128 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 무색 결정 또는 적황색 결정 | ||
| 밀도 | 1.13 g/cm3 | ||
| 녹는점 | 187.5 °C (369.5 °F; 460.6 K) | ||
| 끓는점 | 284 °C (543 °F; 557 K) | ||
| 1.5 g/100 mL | |||
| 용해도 | |||
| log P | 0.04 | ||
| 산성도 (pKa) |
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| 구조 | |||
| 사방정계 | |||
| 열화학 | |||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298) | -190.6 kJ/mol | ||
| 위험 | |||
| GHS 그림문자 |    | ||
| 신호어 | 경고 | ||
GHS 유해위험문구 | H302, H332, H341, H400, H410 | ||
GHS 예방조치문구 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P391, P405, P501 | ||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | 195 °C (383 °F; 468 K) (cc) | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) | 671 mg/kg | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 아미노페놀 | 2-아미노페놀 3-아미노페놀 | ||
관련 화합물 | 아닐린 페놀 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. | |||
약간의 친수성을 나타내는 4-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다. 염기의 존재 하에서 4-아미노페놀은 쉽게 산화된다. 4-아미노페놀의 메틸화된 유도체인 N-메틸아미노페놀 및 N,N-다이메틸아미노페놀은 상업적 가치가 있다.
4-아미노페놀은 아미노페놀의 3가지 이성질체들 중 하나이며, 다른 2자리는 2-아미노페놀 및 3-아미노페놀이다.
제조
페놀로부터
4-아미노페놀은 나이트로화에 이은 철에 의한 환원에 의해 페놀로부터 생성된다. 대안적으로 나이트로벤젠의 부분 수소화는 페닐하이드록실아민을 생성하며, 페닐하이드록실아민은 주로 4-아미노페놀로 재배열된다.[4]
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
나이트로벤젠으로부터
4-아미노페놀은 페닐하이드록실아민으로의 전환에 의해 나이트로벤젠으로부터 제조될 수 있으며, 페닐하이드록실아민은 4-아미노페놀로 자발적으로 재배열된다.[5]
용도
4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 빌딩 블록이다. 두드러지게 4-아미노페놀은 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간생성물이다. 4-아미노페놀은 아세트산무수물로 처리하면 다음과 같이 아세트아미노펜이 생성된다.[6][7][8]
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